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Les glucides. Définition Glucides: aspects chimiques Principales fonctions.

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1 Les glucides

2 Définition

3 Glucides: aspects chimiques Principales fonctions

4 Glucides: aspects chimiques Autres principales fonctions

5 Classification

6 Glucides simples = OSES Glucides complexes = OSIDES Glucose, Galactose, Mannose, Fructose, Ribose,… 2 oses => Disaccharides: Maltose, Saccharose, Lactose,… > 10 oses => Polysaccharides ou polyosides: Amidon, Glycogène, Cellulose,… Oses + fraction non osidique Uniquement des oses ou des dérivés doses => holosides protéine => Glycoprotéines lipide => Glycolipides autre => Hétérosides Glycoconjugués

7 Un ose comporte généralement une fonction réductrice plusieurs fonctions alcools ALDEHYDE CETONE CO H ALDOSE CETOSE CO ou CH 2 OH CHOH PRIMAIRE SECONDAIRE

8 C 6 H 12 O 6 Glucose, Galactose, Mannose, Fructose,….. ALDOHEXOSE CETOHEXOSE Glucose, Galactose, Mannose, Fructose,….. CHO – CHOH – CHOH – CHOH – CHOH - CH 2 OH CH 2 OH – CO – CHOH – CHOH – CHOH – CH 2 OH HEXOSE

9 CHO CHOH CH 2 OH CO ALDOTRIOSECETOTRIOSE Les oses les plus petits possèdent : - une fonction réductrice - deux fonctions alcools Ce sont des oses à 3 carbones => TRIOSES GlycéraldéhydeDihydroxyacétone CH 2 OH CHOH CH 2 OH Glycérol (nest pas un ose mais un polyol dérivé de ces trioses)

10 C CH 2 OH CHO OH H C CH 2 OH CHO OH H C CH 2 OH CHO H OH AB A et B ne sont pas superposables CHO CH 2 OH CHO HO C C OH H H L D Représentation de Fischer B est limage de A dans un miroir: B est l énantiomère ou isomère optique de A - Glycéraldéhyde

11 CHO CH 2 OH H C OH Le carbone central est un carbone asymétrique car les 4 substituants sont différents. Les aldohexoses, comme le glucose, possède 6 carbones dont 4 sont des carbones asymétriques. Au niveau de chacun de ces 4 carbones, le –OH peut être à droite ou à gauche. Le nombre disomères possibles est donc: 2 x 2 x 2 x 2 = 16 Il existe donc deux isomères possibles selon que le –OH est à droite ou à gauche. CHO

12 DDDD DDDD LLLL LLLL GLUCOSEGALACTOSEMANNOSE Allose AltroseGuloseIdoseTalose AU TOTAL, IL EXISTE DONC 16 ALDOHEXOSES ISOMERES LES EPIMERES DU D-GLUCOSE

13 D-Glucose (forme linéaire) CYCLISATION DU D-GLUCOSE alpha D- GLUCOPYRANOSE OH CH 2 OH O OH H CH 2 OH HO C O C C C C OH H H H H H C CH 2 OH OH O H O H CH 2 OH O OH H béta D- GLUCOPYRANOSE 63% 37% <1% C1 C5 CO

14 D-Fructose (forme linéaire) CYCLISATION DU D-FRUCTOSE alpha D- FRUCTOFURANOSE C CH 2 OH OH O CH 2 OH O H OH CH 2 OH O OH CH 2 OH O H béta D- FRUCTOFURANOSE CH 2 OH HO C O C C C C OH H H H H H CH 2 OH O OH CH 2 OH O H C5 C2

15 RECAPITULATIF Série D / Série L = le –OH au niveau de lavant dernier carbone (C voisin du –CH 2 OH porteur du n° le plus élevé) est situé à DROITE dans la série D, à GAUCHE dans la série L LES CONVENTIONS Représentation linéaire (verticale) de Fischer avec la fonction aldéhyde (ou cétone) vers en haut Numérotation des atomes de carbone en commençant par le haut (Formule de Fischer). Le C porteur de la fonction réductrice doit avoir le n° le plus petit possible CHO

16 EPIMERE = différence de positionnement du –OH sur un seul C (sauf sur le C porteur de la fonction réductrice) ex. D-Glucose => D-Mannose ENANTIOMERE = image lun de lautre dans un miroir (orientation différente pour TOUS les –OH) ex. D-Glucose => L-Glucose ANOMERE = différence de positionnement du –OH sur le carbone porteur de la fonction réductrice => concerne la forme cyclique ex. béta => alpha LES ISOMERES PARTICULIERS OH CH 2 OH O OH CH 2 OH O OH H H D-Glucose L-Glucose D-Man

17 - CH 3 - CH 2 OH - CHO - COOH + OXYGENE - HYDROGENE OXYDATIONOXYDATION REDUCTIONREDUCTION Alcool Aldéhyde Acide

18 CH 2 OH COOH CH 2 OH Glucose Acide gluconique OXYDATION CHO COOH Acide glucuronique OH CH 2 OH O OH H CH 2 OH O OH O CH 2 OH O OH H CH 2 OH OH O COOH H O H CHO Gluconolactone (forme cyclique de lacide gluconique)

19 CHO CH 2 OH COOH CH 2 OH Glucose Acide gluconique OXYDATION CHO COOH Acide glucuronique COOH Acide glucarique

20 CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH O Glucose Fructose Mannose Sorbitol Mannitol REDUCTION

21 OH CH 2 OH O OH H ATP Adénine – Ribose – P – P - P OH CH 2 O - P O OH H Adénine – Ribose – P – P ADP Glucose Glucose 6 phosphate Glucokinase ou Hexokinase Adénosine triphosphate Adénosine diphosphate

22 O OH CH 2 O - P OH H Glucose 6 phosphate OH CH 2 O - P O OH O 6 phospho gluconolactone NADP NADP H 2 Glucose 6 phosphate deshydrogénase (GP6D) VOIE DOXYDATION DU GLUCOSE CH 2 O- P COOH

23 D-Fructose (forme linéaire) CYCLISATION DU D-FRUCTOSE alpha D- FRUCTOFURANOSE C CH 2 OH OH O CH 2 OH O H OH CH 2 OH O OH CH 2 OH O H béta D- FRUCTOFURANOSE CH 2 OH HO C O C C C C OH H H H H H CH 2 OH O OH CH 2 OH O H C5 C2

24 OH CH 2 OH O OH H Glucose Acide acétique NH 2 CH 2 OH O OH H Glucosamine NH - CO-CH 3 CH 2 OH O OH H NH 2 CH 2 OH O OH H CH 3 - COOH N-Acétyl-Glucosamine

25 FORMATION DHOLOSIDES - UN OSE ENGAGE SA FONCTION REDUCTRICE (HEMIACETAL) - UN AUTRE OSE REAGIT PAR UN DE SES GROUPEMENTS –OH (FONCTION ALCOOL OU HEMIACETAL) LIAISON DE PLUSIEURS OSES PAR LIAISON OSIDIQUE, DANS LA LIAISON OSIDIQUE, DISACCHARIDES => 2 oses: Maltose, Lactose, Saccharose OLIGOSIDES ou OLIGOSACCHARIDES => 3 à 10 oses POLYOSIDES ou POLYSACCHARIDES => plus de 10 oses: Amidon, Glycogène, Cellulose

26 OH CH 2 OH O OH H CH 2 OH O HO OH (H,OH) OH CH 2 OH O OH H CH 2 OH O OH (H,OH) O Alpha-D-Glucopyranose D-Glucopyranose Alpha-D-Glucopyranosyl 1 – 4 D-Glucopyranose = MALTOSE C1C4 Liaison alpha H2OH2O

27 OH CH 2 OH O OH H CH 2 OH O OH (H,OH) Alpha-D-Glucopyranose D-Glucopyranose Alpha-D-Glucopyranosyl 1 – 6 D-Glucopyranose C1 C6 OH CH 2 OH O OH H CH 2 O OH (H,OH) O OH Liaison alpha H2OH2O

28 O alpha 1 – 4 alpha 1 – 6 alpha 1 – 4 O O O O O O CH 2 OH O O O CH 2 OH O O O O O CH 2 OH AMYLOSE (linéaire) AMYLOPECTINE (ramifié) Amidon = mélange damylose et damylopectine

29 Liaisons alpha 1- 4 Liaisons alpha 1- 6 AMYLOPECTINE ou GLYCOGENE

30 O O O O O O CH 2 OH O OO CH 2 Liaisons béta 1- 4 CELLULOSE O (H,OH) CH 2 OH O O CELLOBIOSE

31 Maltose Maltotriose Dextrines Amylases (liaisons alpha 1-4) glandes salivaires, pancréas alpha 1–6 glucosidase Maltase Glucose DIGESTION DE LAMIDON DANS LE TUBE DIGESTIF

32 O O O O O CH 2 OH PiPi O O O O P Glycogène Glucose 1 phosphate O CH 2 O P Glucose 6 phosphate GLYCOGENOLYSE (= Utilisation des réserves de glycogène)

33 GLYCOCONJUGUES GLYCOPEPTIDES et GLYCOPROTEINES Glucides + Lipides PROTEOGLYCANES Glucides + Protéines GLYCOLIPIDES D-Galactose, D-Mannose,… N-Acétyl-D-Galactosamine, N-Acétyl-D-Mannosamine, N- Acétyl-D-Glucosamine,… L-Fucose, L-Rhamnose,… [N-Acétyl-hexosamine – Acide uronique] Fraction glucidique: GLYCOSAMINOGLYCANES Polymère de disaccharide => Acide sialique (ose acide 9C) ou acide N-Acétyl-neuraminique

34 GalGalNAc NANA GlcNAc O CH 2 OH O O NH-CO-CH 3 O O O O O O CH 2 CH 2 OH NH-CO-CH 3 O CH 2 OH O O GlcNAc Man NANA

35 NH-CO-CH3 CH 2 OH O O H H O – SERINE NH-CO-CH3 CH 2 OH O O H H 2 N – ASPARAGINE N-Acétyl- D-Galactosamine Acide aminé à fonction alcool: Sérine, Thréonine (appartenant à une chaîne protéique) Acide aminé à fonction amide: Asparagine, Glutamine (appartenant à une chaîne protéique) N-Acétyl- D-Glucosamine LIAISON ENTRE FRACTION OSIDIQUE ET FRACTION PROTEIQUE LIAISON O - OSIDIQUELIAISON N - OSIDIQUE

36 O CH 2 OH O O COOH NH-CO-CH 3 Acide glucuronique N-Acétyl-Glucosamine Hexosamine Acide uronique Hexosamine Acide uronique Acétylé ou sulfaté sur N Acétylé ou sulfaté sur N Sulfaté sur certaines fonctions alcools

37 GLYCOSAMINOGLYCANES et PROTEOGLYCANES ACIDE HYALURONIQUE DERMATANES SULFATE KERATANES SULFATE HEPARINE CHONDROITINES SULFATE N-Acétyl-Glucosamine Acide glucuronique N-Acétyl-Galactosamine Acide glucuronique N-Acétyl-Galactosamine Acide L-Iduronique et D-glucuronique N-Acétyl-Glucosamine Galactose N-Acétyl-Glucosamine Acide L-Iduronique et D-glucuronique

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