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Notions structure & propriétés physico-chimiques des constituants biochimiques.

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1 Notions structure & propriétés physico-chimiques des constituants biochimiques

2 § Aliments : produits dont nous nous nourrissons. § Nutriments : produits dont nos cellules se nourrissent. § Organisme (réactions chimiques) : aliments nutriments § A partir des nutriments nos cellules synthétisent leurs propres molécules biologiques. § Molécules biologiques sont groupées en 3 classes : Glucides, Lipides et Protéines § 4 ème classe : A.N matériel génétique de la cellule § P, L et G : principales briques moléculaires permettant de fabriquer cellules vivantes § Cellules se dégradent meurent en fabriquer puiser /nourriture absorber P, L et G « nous sommes faits de ce que nous mangeons »

3 I- GLUCIDES Classe importante des substances naturelles. Représentent majeure partie de subst. organique terrestre Les + énergétiques des substances nutritives (40 à 50 % des calories apportées par l'alimentation humaine). Chaînons carbonés (C-C) porteurs hydroxyles (OH) et fonctions aldéhydiques (CHO), cétoniques (C=O), acides (COOH) ou aminées (NH 2 ). Largement répandus chez touts les E V. Structure : cellulose (Vx); chitine (invertébrés) Réserves énergétiques : glycogène (Ax), amidon (Vx) Métabolites : constitution AN, coenzymes, vitamines §Rôle économique: Cellulose : milliards de tonnes / an Amidon, saccharose : millions de tonnes / an.

4 Oses et Osides (DP) Oses (simples): Aldoses (-CHO) ; Cétoses (C=O ) Osides : complexes = oses + subs. non glucidique Holosides : Polymères doses / Liaison osidique : (ose-O-ose) n Oligosides ( 2 n 10) Polyosides (n 10) Hétérosides : oses + aglycone (fraction non glucidique)

5 §Formule brute C n (H 2 0) p (hydrates de carbone). Caractérisés par (au sein même molécule) d1 fonction carbonylique et d'au moins 1 fonction alcool. Hydrosolubles et réducteurs (aldéhyde et Cétone) Classés selon 2 critères : Nbre de C : triose, tétrose, pentose, hexose, heptose,.. Nature de la fonction carbonylique : Fonction aldéhydique ALDOSE Fonction cétone CETOSE Critères combinés permet de caractériser un ose: Ex : Aldohexose : 6 C, 5 OH et 1 CHO Majorité chez E.V ont 5 C (pentose) ou 6 C (hexose) Oses I.1. Oses (monosaccharides)

6 I.1.1. Aldoses : Glycéraldéhyde (+ simple) : CHO-*CHOH-CH 2 OH Triose (3C) 1*C (asymétrique) 2 énantiomères (D et L)

7 Aldoses dérivent du glycéraldéhyde Ajout d1C (portant OH *C) entre CHO et *C (initial). Dernier *C configuration (D ou L) Epimères : par configuration d1*C (D-mannose/ D-glucose) Nature: seulement isomères D

8 Classification des aldoses

9 I Cétoses : Dihydroxyacétone (+ simple): CH 2 OH-CO-CH 2 OH Triose (3 C) Pas de *C

10 Ajout d1C (portant OH *C) entre C= O et CH 2 OH Ce *C (premier ajouté) configuration (L ou D) Epimères : D-ribulose / D-xylulose Nature : seulement série D

11 Classification des cétoses

12 I Cyclisation des oses I Glucose (6C) Le + important des sucres dans la nature Le + stable (thermodynamiquement) large diffusion Très répandu à l'état libre ou combiné. Principal carburant de l'organisme. Glycémie : [Glucose libre] dans le sang (0,80g/L). Réserve en glycogène (foie, muscles) ou amidon.

13 Chaîne à 6C dont le + oxydé (fonction aldéhyde) porte n° 1. Fonctions alcool IIaires et une fonction alcool Iaire. Cyclisation favorisée : ROH & CHO dans 1 molécule. Cyclisation interne : liaison entre C-1 et C-5 pont osidique. Fermeture du cycle : C aldéhydique en 1*C nouveau Conséquence : en solution 2 G, anomères (36%) et (63%), en équilibre avec forme aldéhydique ouverte.

14 Oses ne se trouvent pas dans nature sous forme linéaire. 2 structures cycliques et ( : + stable, groupes en position équatoriale) § % CHO libre ( G réducteur) déroulement des réactions des aldéhydes (oxydation, réduction, formation de dérivés). Mutarotation

15 I Dérivés du glucose Glucosamine (chitosane) : OH (C-2) NH 2 N-acétyl-glucosamine (chitine) : OH (C-2) NH-CO-CH 2 Acide glucuronique (mucopolysacchrides) : Oxydation OH COOH

16 I Fructose Cétohexose important Vgx (fruits) ; miel (autant que glucose) saccharose Ax : rare (sauf dans liquide séminal) Combiné : oligosides (surtout Vgx ); polyosides Pouvoir sucrant élevé ; très soluble Cyclisation selon même mécanisme que glucose Formes cycliques - et -D-fructofuranose Mutarotation : forme linéaire en équilibre avec formes furanniques (les + stables à l'état naturel). : + prédominante, + stable (2 CH 2 OH du côté opposé) Forme ouverte pouvoir réducteur.

17 § Fonction réductrice est une cétone située par convention sur C 2 (le + oxydé). § Rarement sous forme linéaire, souvent sous forme cyclisée par une liaison entre fonction réductrice (C 2) et fonction alcool IIaire du C 5. § dans liquide spermatique humain mouvement des spermatozoïdes. § Cyclisation se fait entre C2 (cétone) et C5.

18 Galactose 2 ème ose après glucose §Intervient dans composition : l Lactose = D Gal + D Glc l Cérébrogalactosides du cerveau l Glycolipides et glycoprotéines Mannose Très rare sous forme libre § surtout dans les végétaux. §Glycoprotéines chez l'homme.

19 Ribose et Désoxyribose Aldopentoses Alimentation (abats) Composantes importantes des AN. Forme biologique : furanique (1 - 4) : forme habituelle des pentoses des AN § structure des coenzymes : NAD, NADP, ATP. §Ribose : par réduction de fonction alcool IIaire C 2 Désoxyribose. §Désoxyribose ADN gde stabilité propre à sa fonction de conservation de l'information génétique.

20 Lactose § dans lait Mmfs : humain (69 g/l) et vache (46 g/l). §Son goût assez peu sucré. §Disaccharide réducteur : DGal(1 4), DGlu : réaction de condensation (ou synthèse par déshydratation). Réaction inverse = hydrolyse. §Si non stérilisé bactéries fermentent lactose acide lactique. §Acidification assez forte pour provoquer des protéines du lait : on dit que le lait a tourné (caséification, transformation en fromage blanc). Osides I.2. Osides

21 Saccharose § végétaux : canne à sucre, betterave sucrière, etc... §Raffiné (purifié et cristallisé) = sucre ordinaire (de table). §Produit chimique purifié (d'origine naturelle) le + abondant de notre alimentation. §Disaccharide : DGlu(1 2) DFruf Non réducteur car 2 fonctions réductrices du Glu (C1)et du Fructose (C2) engagées.

22 Maltose §Intermédiaire de digestion des polyosides (amidon ou glycogène) par amylases §Disaccharide : DGlu(1 4) ou DGlu Réducteur §Hydrolysé en 2 molécules de Glu par une enzyme spécifique, la maltase. Rq : Fructose > Saccharose > Glucose> Maltose > Galactose > Lactose

23 Amidon §Polyholosides (PM très élevé) de réserve / Vx : tubercules de PT, graines des céréales (riz, blé, maïs). §Se décompose en : Amylose : 20-30% damidon natif ; Glu (1 4) sans ramification. Enroulement en hélice.

24 Amylopectine : Chaîne de 1000 unités de Glu. Glu (1 4) + ramification (1 6) tous (1 4). § Tissus animaux en sont dépourvus. § Production annuelle dépasse t/an (Maïs : t/an) § Teneur (M. sèche): céréales (40-90%) et tubercules (65-85%).

25 Glycogène (Amidon A X ) : Polyholoside de réserve / tissus Ax : foie et muscles des mammifères, insectes ou mollusques (huîtres). Structure Amylopectine, sauf + ramifié 8-12 (1 4) Longueur de chaîne latérale Glu Gl (foie) PM 16 Millions § Repas riche en sucres sang risque devenir trop [ ] en Glu ( glycémie). § Cellules (foie et muscles) : surplus Glu glycogène ( glycémie) : stocker jusqu'à 600 g glycogène § Si % Glu sanguin trop bas (jeûne ou activité), Glycogène Glu circulation sanguine. § Se nourrir de polyscc. s'assimilent lentement que mono ou disacc. qui sabsorbant + rapidement.

26 Cellulose ( Structure ) : Composante de paroi cellulaire végétale. PolyDGul (1 4) sans aucune ramification. PM –5 M ( cellulose native). Vx produisent milliards de t /an. Coton et papier filtre = cellulose pure à 98 %. Source : Bois, coton, maïs, blé,..

27 Chitine 2 ème biopolymère abondant trouvé en nature après cellulose Idem cellulose sauf Glu aminés ou glucosamines ( douleurs d'arthrite) Poly [β-(1 4)-2-acétamido-2-déoxy-D-glucopyranose

28 Crustacés : exosquelette (07-36%) Mollusques: plumes (Céphalopodes, 40%) Insectes : cuticule (1,4 % du Pds frais) Micro-organismes : > 20 % du poids Ver annelés : soies Champignons : parois cellulaires Algues: parois cellulaires (chlorophycées) Chitine en Nature t / an (2007)

29 Agar-Agar : algues marines PolyGal(1 3)+ ac. sulfurique. Forme des gelées pour milieux nutritifs bactériens Ac hyaluronique: tissu conjonctif, humeur vitrée, peau. §Ac. glucuronique + N-acétylglucosamine §Non ou peu ramifié. PM très élevé

30 Héparine §Sulfonylaminoglucose + esters sulfuriques dac glucuronique §4-5 molécule dac. sulfurique / tétrasaccharide §PM §Anticoagulante : inhibe prothrombine Thrombine.

31 I.3. Caractérisation des Glucides §Sucre +liq de Fehl rouge (reducteur) §Aldose + iode §Cétose + iode §HIO 4 pyrannose ou furannose §Osazone : cristaux dépend du sucre

32 Oxydation par liqueur de FEHLING : Oxydation dose par oxyde de Cu, qui se réduit à létat doxyde cuivreux rouge : R-CHO + 2CuO + HOK R-COOK + ¬Cu 2 O + H 2 O

33 Oxydation périodique (IO 4 H) : § La + importante réaction doxydation de fonctions alcools II aires § Détermination structures doses: HIO 4 pyrannose ou furannose

34 Formation dosazones Forme des cristaux dosazone spécifique de lose initial. Ex : Galactose galactosazone (lames) Glucose glucosazone (filament)

35 Formation desters phosphoriques : Esters monophosphoriques : 1P + fonction alcool I aire. Ex: -D-glucose-6-phodphate (C (6) -O-PO 3 H 2 ) Esters monophosphoriques cycliques: 1P + 2OH dose Ex: Adénosine 3-5-Monophosphate (AMPc) : régulation des glucides, action hormonale.

36 Esters diphosphoriques : Ex: Fructose-1-6-diphosphate Esters triphosphoriques : Ex : ATP Esters phosphoriques: 1P + 2 fonctions alcool portées par 2 oses base de lédifice des AN


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