Chapitre 5. Les molécules

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1 Chapitre 5. Les molécules

2 5.1. LA REPRÉSENTATION DES MOLÉCULES

3 La représentation ( la formule) de Lewis
Dans la représentation de Lewis toute les liaisons entre les atomes sont représentées. Les doublets non – liants sont représentés par des traits autour des atomes Figure : la molécule d’éthanol C2H6O

4 La formule semi-développée
Dans la formule semi-développée, on ne représente que les liaisons entre les atomes des carbone

5 Application : donner les formules semi-développées des molécules suivantes
1. 2. 3.

6 La représentation topologique
On représente la chaîne carbonée par une ligne brisée Au sommets on a des atomes de C et autant des atomes H que nécessaires pour que la règle de l’octet soit respectée ( par l’atome de C)

7 Application : donner les formules topologiques des molécules suivantes
1. 2. 3.

8 La représentation de Cram
Permet la représentation dans l’espace d’une molécule Une liaison dans le plan de la feuille est représentée par un trait plein Une liaison en avant de la feuille est représentée par un triangle plein Une liaison en arrière du plan est représentée par un triangle hachuré

9 Exemple : le méthane

10 Application :donner la représentation de Cram de la molécule d’éthanol

11 5.2. LA STÉRÉOISOMÉRIE

12 Les stéréoisomères Des molécules qui ont la même formule semi-développée , mais qui diffèrent par la disposition des atomes dans l’espace

13 Stéréoisomères : De conformation De configuration

14 a) Les stéréoisomères de conformation
Deux stéréoisomères sont dits de conformation si l’on peut passer de l’un à l’autre suite à une rotation autour d’une ou plusieurs liaisons simples Il peut exister une infinité de conformations pour une même molécule

15 Une conformation est d’autant plus stable que les groupes d’atomes les plus volumineux sont éloignés les uns des autres ( « conformation.swf »)

16 Application :

17 b) Les stéréoisomères de configuration
b.1) Chiralité

18 Un objet chiral n'est pas superposable à son image dans un miroir plan.
Le mot chiralité vient du grec cheir qui signifie main.

19 Molécule chirale

20 b.2) Carbone asymétrique et chiralité
Dans une molécule, un atome de carbone est asymétrique s’il est lié à quatre atomes ou groupes d’atomes différents. Il est noté C* Une molécule est chirale si elle a un atome de carbone asymétrique

21 Application:

22 Application :

23 b.3) Les stéréoisomères de configuration
Deux stéréoisomères sont dits de configuration si pour passer de l’un à l’autre il est nécessaire de rompre et créer des liaisons Deux types de stéréoisomères de configuration : les énantiomères les diastéréoisomères

24 b.3.1) Les énantiomères Deux molécules chirales qui sont l’image une de l’autre dans un miroir sont appelés énantiomères

25 Application :

26 Application :

27 Cristaux d’acide tartrique correspondant aux deux énantiomères
Un mélange racémique est un mélange équimolaire de deux énantiomères Exemple : l’acide tartrique , molécule qui confère l’acidité au vin est un mélange racémique de deux énantiomères Cristaux d’acide tartrique correspondant aux deux énantiomères

28 b.3.2) Les diastéréoisomères
Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères de configuration qui ne sont pas images l’un de l’autre dans un miroir (énantiomères)

29 Diastéréoisomèrie: Diastéréoisomérie Z/E
Diastéréoisomèrie due à plusieurs carbones

30 Diastéréoisomérie Z/E

31 Application :

32 Diastéréoisomérie due à plusieurs atomes de carbone asymétrique

33 Application :

34 5.3. PROPRIETES DES STEREOISOMERES

35 Les stéréoisomères ont des propriétés physiques, chimiques et biologiques différentes

36 Exemple : propriétés physiques
Température de fusion : Acide maléïque : 131°C Acide fumarique : 287°C Solubilité dans l’eau : Acide maléïque : 780 g/L Acide fumarique : 6,3 g/L

37 Exemple: propriétés chimiques
Une solution d’acide maléïque est légèrement plus acide qu’une solution d’acide fumarique a) Acide fumarique b) Acide maléïque

38 Exemples: propriétés biologiques des stéréoisomères

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