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STEREOCHIMIE DES MOLECULES. Stéréoisomérie de conformation Les conformations dune molécule sont les différents arrangements de ses atomes qui peuvent.

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1 STEREOCHIMIE DES MOLECULES

2 Stéréoisomérie de conformation Les conformations dune molécule sont les différents arrangements de ses atomes qui peuvent être obtenus sans rupture de liaisons. On les obtient par rotation autour dune liaison simple carbone- carbone. LADN, macromolécule support de lhérédité, existe sous différentes conformations.

3 Stéréoisomérie de conformation Pour une molécule donnée, la conformation la plus stable est celle dénergie minimale : Les groupes ou atomes portés par les atomes de carbone de la liaison autour de laquelle se fait la rotation sont alors le plus éloignés possible : Cas du butane :

4 Définition adaptée du site Wikipédia La chiralité (du grec ch[e]ir : main) est une importante propriété dasymétrie dans diverses branches de la science. Un objet ou un système est appelé chiral sil constitue limage dans un miroir plan dun autre objet ou système avec lequel il ne se confond pas. La chiralité (du grec ch[e]ir : main) est une importante propriété dasymétrie dans diverses branches de la science. Un objet ou un système est appelé chiral sil constitue limage dans un miroir plan dun autre objet ou système avec lequel il ne se confond pas.

5 Les objets suivants sont-ils chiraux ou achiraux ?

6 Une boule de cristal ACHIRAL

7 Une règle graduée CHIRAL

8 Des briques de construction ACHIRAL

9 Le soulier de Cendrillon… CHIRAL

10 Un avion sans nom de compagnie sur la carlingue ACHIRAL

11 A la cuisine… CHIRAL ACHIRAL CHIRAL

12 Le réfrigérateur est non superposable à son image dans un miroir planOBJET CHIRAL Miroir plan

13 Il en est de même pour cette horloge… Miroir plan

14 Stéréoisomères de configuration : les énantiomères On appelle stéréoisomères des molécules qui ont la même formule semi-développée mais des arrangements datomes différents dans lespace. Deux énantiomères sont des molécules images lune de lautre dans un miroir plan, mais non superposables, même après rotation autour de liaison simple.

15 Enantiomères et propriétés physiques Les propriétés physiques des composés chiraux sont identiques à l'exception de la capacité qu'ils ont de faire tourner le plan de polarisation d'une lumière incidente polarisée. Un des énantiomères fait tourner ce plan de polarisation dans le sens de rotation des aiguilles d'une montre, l'autre dans le sens inverse.

16 Mélange racémique Cest un mélange équimolaire dun couple dénantiomères Il est donc optiquement inactif

17 Miroir plan Ces deux molécules sont limage lune de lautre dans un miroir plan. Elles ne sont pas en revanche superposables.

18 Les liaisons et les atomes sont dans le plan de la « feuille ». COOH H CH 3 OH C H CH 3 OH C H CH 3 OH C Les liaisons et les atomes arrivés sont en arrière du plan de la « feuille ». Les liaisons et les atomes arrivés sont en avant du plan de la « feuille ». Représentation de Cram

19 COOH H CH 3 OH C

20

21 Définition : Un atome de carbone est dit asymétrique sil est lié à quatre atomes ou groupes datomes strictement différents. Un carbone asymétrique est repéré par un astérisque. Une molécule possédant un atome de carbone asymétrique est chirale.

22 Acide tartrique et Pasteur * * Présence de 2 carbones asymétriques Possibilité de chiralité

23 Un exemple dun acide aminé : la leucine fonction amine fonction acide carboxylique

24 Un cas particulier : la glycine Comme le radical R de la glycine correspond à un hydrogène, le C situé en nest pas un carbone asymétrique. La glycine nexiste pas sous la forme de deux énantiomères.

25 Les deux énantiomères de lalanine Miroir plan

26 Formation dun dipeptide La liaison entre deux acides aminés se nomme liaison peptidique. Chimiquement parlant, il sagit dune fonction amide qui se forme lors de la réaction entre la fonction acide carboxylique de lAA1 et la fonction amine de lAA2.

27 * *

28 Enantiomères et propriétés biologiques Deux énantiomères ont des propriétés physiques et chimiques identiques tant que le réactif ou le phénomène mise en jeu et non chiral. La plupart des processus du vivant mettent en jeu des phénomènes chiraux : un récepteur biologique ne reconnaitra quune forme énantiomère dune molécule chirale et pas lautre : deux énantiomères ont des propriétés biologiques différentes. creteil.fr/biotechnologies/doc_biochemistry- chirality.htm

29 Forme énantiopure Les deux énantiomères sont séparés et on isole lun dentre eux afin dobtenir une forme énantiopure

30 Application industrielle de la chiralité dans le domaine chimique Les deux formes énantiomères de la « tristement célèbre » thalidomide

31 Quelques propriétés biologiques des formes énantiomères Morphine : propriété analgésique

32 Ibuprofène : propriété anti-inflammatoire Seul lénantiomère du bas possède une activité pharmacologique * *

33 Limonène : Propriétés odorantes Selon que lon considère l énantiomère S ou R, le limonène a soit une odeur de citron soit une odeur dorange. Les récepteurs olfactifs de lêtre humain sont donc sensibles comme dautres capteurs à la chiralité des molécules.

34 Pour la culture générale…

35 Stéréoisomères : les diastéréoisomères On appelle diastéréoisomères des molécules de même formule semi-développées, non superposables et qui ne sont pas images lune de lautre dans un miroir :

36 Stéréoisomères : les diastéréoisomères Pour quune diastéréoisomérie Z/E existe, il est nécessaire que la molécule possède une double liaison et que chaque atome engagé dans cette double liaison soit lié à deux groupes datomes différents :

37 Stéréoisomères de configuration : les diastéréoisomères Lorsquune molécule présente deux atomes de carbone asymétriques, il existe le plus souvent quatre stéréoisomères dont certains sont diastéréoisomères entre eux :

38 Les différentes configurations de la vitamine C Relation de diastéréoisomérie Relation dénantiomérie

39 Propriétés des diastéréoisomères Certaines propriétés physiques et chimiques des diastéréoisomères peuvent être différentes (température de changement détat, solubilité, pH...) Ils sont donc facilement séparables. Voir TP

40 Deux molécules A et B de même formule brute correspondent-elles à une même formule plane ? A et B sont des isomères de constitution. NON OUI A et B sont des stéréoisomères. Peut-on passer de A à B par des rotations autour de liaisons simples ? A et B sont des stéréoisomères de conformation. OUI A et B sont des stéréoisomères de configuration. Pour passer dune molécule à lautre, il faut casser des liaisons NON A et B sont-ils images lun de lautre dans un miroir ? OUI A et B sont des énantiomères.A et B sont des diastéréoisomères. NON OUI NON OUI NON OUI NON


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