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1. Comparaison avec les modèles moléculaires. Acide maléique (Z): les différentes molécules ne sassocient que par lintermédiaire dune seule liaison hydrogène.

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1 1. Comparaison avec les modèles moléculaires

2 Acide maléique (Z): les différentes molécules ne sassocient que par lintermédiaire dune seule liaison hydrogène intermoléculaire à cause de la présence de liaison intramoléculaire un seul groupe hydroxyle OH est disponible pour des liaisons hydrogène intermoléculaires avec dautres molécules lacide maléique 2. Comparaison de la température de fusion liaison intramoléculaire : Liaison hydrogène Une seule liaison intermoléculaire : Liaison hydrogène

3 Acide fumarique (E) : les liaisons hydrogène sont entre les molécules et donnent une grande cohésion au solide, la température de fusion sera plus élevée que dans le cas précédent. 2. Comparaison de la température de fusion Plusieurs liaisons intermoléculaires : Liaisons hydrogène

4 3. Comparaison de la solubilité Proposition de protocole: Prendre deux tubes à essais : tube n°1 : 0,20 g dacide maléique + 5 mL deau tube n°2 : 0,20 g dacide fumarique + 5 mL deau. Agiter à laide du vortex

5 3. Comparaison de la solubilité Observations: Tube 1Tube 2 lacide maléique, totalement dissous est bien plus soluble que lacide fumarique.

6 4. Séparation dun mélange de diastéréoisomères Protocole proposé : 1.Introduire 0,20 g du mélange en poudre dans un tube à essais (mélange déjà prêt) 2.Ajouter 5 mL deau distillée à la dispensette. 3.Agiter. 4.Filtrer le mélange sur un tube à essais. 5.Quel est le composé resté dans le filtre? 6.Quel est le composé contenu dans le filtrat?

7 4. Séparation dun mélange de diastéréoisomères Vérification par C.C.M. ABCD Dépôt A: solution de référence : acide maléique (solide dissous dans lacétone) Dépôt B: solution de référence : acide fumarique (solide dissous dans lacétone) Dépôt C : le solide contenu dans le filtrat a été récupéré après évaporation puis a été dissous dans de lacétone Dépôt D: solide récupéré dans le filtre puis dissous dans lacétone Les solutions pour les dépôts A, B et C sont déjà prêts dans des microtubes. Seule la solution pour le dépôt D est à préparer.

8 Activité 1 : Découverte de la stéréoisomèrie de configuration Molécule A Molécule B Butan-2-ol

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10 Du modèle moléculaire à la représentation de Cram Molécule AMolécule B H OH CH 3 C2H5C2H5 C2H5C2H5 OH CH 3 H

11 Du modèle moléculaire à la représentation de Cram OH H H

12 Une molécule chirale est une molécule qui nest pas superposable à son image dans un miroir plan. Une molécule présentant un centre ou un plan de symétrie nest pas chirale; on dit quelle est achirale

13 Modèles moléculaires de lalanine Molécule A Molécule B COOH H H CH 3 NH 2


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