1. Comparaison avec les modèles moléculaires

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1 1. Comparaison avec les modèles moléculaires

2 2. Comparaison de la température de fusion
Acide maléique (Z): les différentes molécules ne s’associent que par l’intermédiaire d’une seule liaison hydrogène intermoléculaire à cause de la présence de liaison intramoléculaire un seul groupe hydroxyle OH est disponible pour des liaisons hydrogène intermoléculaires avec d’autres molécules l’acide maléique liaison intramoléculaire : Liaison hydrogène Une seule liaison intermoléculaire : Liaison hydrogène

3 2. Comparaison de la température de fusion
Acide fumarique (E) : les liaisons hydrogène sont entre les molécules et donnent une grande cohésion au solide, la température de fusion sera plus élevée que dans le cas précédent. Plusieurs liaisons intermoléculaires : Liaisons hydrogène

4 3. Comparaison de la solubilité
Proposition de protocole: Prendre deux tubes à essais : tube n°1 : 0,20 g d’acide maléique + 5 mL d’eau tube n°2 : 0,20 g d’acide fumarique + 5 mL d’eau. Agiter à l’aide du vortex

5 3. Comparaison de la solubilité
Observations: Tube 1 Tube 2 l’acide maléique, totalement dissous est bien plus soluble que l’acide fumarique.

6 4. Séparation d’un mélange de diastéréoisomères
Protocole proposé : Introduire 0,20 g du mélange en poudre dans un tube à essais (mélange déjà prêt) Ajouter 5 mL d’eau distillée à la dispensette. Agiter. Filtrer le mélange sur un tube à essais. Quel est le composé resté dans le filtre? Quel est le composé contenu dans le filtrat?

7 4. Séparation d’un mélange de diastéréoisomères
Vérification par C.C.M. Dépôt A: solution de référence : acide maléique (solide dissous dans l’acétone) Dépôt B: solution de référence : acide fumarique (solide dissous dans l’acétone) Dépôt C : le solide contenu dans le filtrat a été récupéré après évaporation puis a été dissous dans de l’acétone Dépôt D: solide récupéré dans le filtre puis dissous dans l’acétone A B C D Les solutions pour les dépôts A, B et C sont déjà prêts dans des microtubes. Seule la solution pour le dépôt D est à préparer.

8 Activité 1 : Découverte de la stéréoisomèrie de configuration
Butan-2-ol Molécule A Molécule B

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10 Du modèle moléculaire à la représentation de Cram
Molécule A Molécule B CH3 CH3 OH OH C2H5 C2H5 H H

11 Du modèle moléculaire à la représentation de Cram
OH OH H H

12 Une molécule chirale est une molécule qui n’est pas superposable à son image dans un miroir plan.
Une molécule présentant un centre ou un plan de symétrie n’est pas chirale; on dit qu’elle est achirale

13 Modèles moléculaires de l’alanine
Molécule A Molécule B COOH H CH3 NH2