LA CHIRALITÉ DES MOLÉCULES.

Présentation au sujet: "LA CHIRALITÉ DES MOLÉCULES."— Transcription de la présentation:

1 LA CHIRALITÉ DES MOLÉCULES

2 Énigme Comment expliquer l’effet bizarre de certaines
substances sur un faisceau lumineux? ne fait pas tourner la lumière polarisée fait tourner la lumière polarisée

3 Contribution de Pasteur
Pasteur a découvert l'influence de la structure moléculaire sur la déviation de la lumière polarisée la forme des cristaux de paratartrate tourne la lumière à droite tourne la lumière à gauche paratartrate ne tourne pas la lumière "La vie est fonction de la dissymétrie de l'Univers"

4 Lorsque la lumière passe dans une solution de molécules chirales
elle subit une rotation variable suivant le " pouvoir rotatoire " de la molécule étudiée

5 Aussi simple que la main
La chiralité = caractéristique de certains objets qui existent sous deux formes semblables mais non superposables

6 Chiralité: ces molécules se superposent-elles?
Lumière polarisée tourne à droite Lumière polarisée tourne à gauche Une molécule possèdant un carbone tétraèdrique asymétrique est dite chirale Deux molécules qui diffèrent donc par la disposition des atomes autour d'un carbone asymétrique sont appelées énantiomères

7 Molécules chirales dans l’organisme
Odeur de citron Odeur d’orange Serrure Récepteurs chirales de l’olfaction limonène gauche limonène droite

8 Désastres de la thalidomide
Organisme effets néfastes sur le développement embryonnaire: les nouveaux-nés présentes des moignons de bras atténuer les nausées chez la femme enceinte

9 Problématique de l’ibuprofène
Anti-inflammatoire L’une des deux formes est 3 fois plus active que l’autre à même dose Veiller à la chiralité voulue pour diminuer la quantité de médicaments ingérés

10 Schéma intégrateur OH CH3 Cl H Est-ce que la molécule est chirale?
Possède-t-elle 4 groupements différents? Retrouve-t-on un carbone asymétrique? Oui Non Oui Non La molécule est chirale La molécule est non chirale

11 http://members. aol. com/lagardesse/chiralite/aol

12 Présentation multimédia réalisée par Julie Gaudet à l’UQAM dans le cadre du cours EDU 7492
« TIC dans l’enseignement aux moyens et grands groupes » 06/12/2000