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Organigramme de lisomérie Structures identiquesStructures différentes A et B sont-elles superposables ? A et B ont-elles le même enchaînement datomes ?

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Présentation au sujet: "Organigramme de lisomérie Structures identiquesStructures différentes A et B sont-elles superposables ? A et B ont-elles le même enchaînement datomes ?"— Transcription de la présentation:

1 Organigramme de lisomérie Structures identiquesStructures différentes A et B sont-elles superposables ? A et B ont-elles le même enchaînement datomes ? Stéréoisomères Isomères de constitution: - de squelette - de position - de fonction oui non Peut-on passer de A à B uniquement par des rotations autour de liaisons simples? oui non Isomères de conformationIsomères de configuration A et B sont-elles images lune de lautre dans un miroir? oui Enantiomères non Diastéréoisomères non

2 Structures identiquesStructures différentes A et B sont-elles superposables ? A et B ont-elles le même enchaînement datomes ? Stéréoisomères Isomères de constitution: - de squelette - de position - de fonction oui non Peut-on passer de A à B uniquement par des rotations autour de liaisons simples? oui non Isomères de configuration A et B sont-elles images lune de lautre dans un miroir? oui Enantiomères non Diastéréoisomères non Isomères de conformation

3 Rotation (presque) « libre » autour dune liaison C-C

4 Décalée Eclipsée Devant Derrière Représentation de Newman et conformations limites de léthane

5 Conformations de léthane

6 Butane CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH

7 Rotation du butane CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 autour de C2-C3 kJ/mol

8 Structures identiquesStructures différentes A et B sont-elles superposables ? A et B ont-elles le même enchaînement datomes ? Stéréoisomères Isomères de constitution: - de squelette - de position - de fonction oui non Peut-on passer de A à B uniquement par des rotations autour de liaisons simples? oui non Isomères de configuration A et B sont-elles images lune de lautre dans un miroir? oui Enantiomères non Diastéréoisomères non Isomères de conformation

9 Le « pouvoir rotatoire » l = 589 nm (raie D du sodium) SI : c (mol.m-3) ; l (m) Unités pratiques c (g cm-3) ; l (dm)

10 Polarimètre de Laurent Lampe à Na Polariseur Analyseur

11 > 0 dextrogyre (d) < 0 lévogyre (l) Convention de signe pour le pouvoir rotatoire

12 Énantiomères dodeurs différentes

13 Structures identiquesStructures différentes A et B sont-elles superposables ? A et B ont-elles le même enchaînement datomes ? Stéréoisomères Isomères de constitution: - de squelette - de position - de fonction oui non Peut-on passer de A à B uniquement par des rotations autour de liaisons simples? oui non Isomères de configuration A et B sont-elles images lune de lautre dans un miroir? oui Enantiomères non Diastéréoisomères non Isomères de conformation

14 Relations dénantiomérie et de diastéréoisomérie avec deux centres stéréogènes (carbones asymétriques) E E D

15 Deux centres stéréogènes avec des substituants identiques

16 Organigramme de lisomérie Structures identiquesStructures différentes A et B sont-elles superposables ? A et B ont-elles le même enchaînement datomes ? Stéréoisomères Isomères de constitution: - de squelette - de position - de fonction oui non Peut-on passer de A à B uniquement par des rotations autour de liaisons simples? oui non Isomères de conformationIsomères de configuration A et B sont-elles images lune de lautre dans un miroir? oui Enantiomères non Diastéréoisomères

17 250 kJ Rotation « empêchée » autour dune liaison C=C

18 C Priorité selon Z(Ai) décroissant A1 A2 A3 A4 Si égalité (ex: ZA1=ZA2) atomes de 2ème rang A12 A11 A13 A22 A21 A23 Priorité de k selon Max Z(Aki) décroissant Si égalité : Max Z(A2i) = Max Z(A1i), priorité selon le 2ème Z(Aki) Règle Cahn-Ingold-Prelog

19 D-(+)Glucose Représentation de Fischer

20 Relations dénantiomérie et de diastéréoisomérie avec deux centres stéréogènes (carbones asymétriques)


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