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Passer à la première page h Guy Collin, 2012-06-29 LA SYMÉTRIE DES MOLÉCULES Chapitre 12.

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1 Passer à la première page h Guy Collin, LA SYMÉTRIE DES MOLÉCULES Chapitre 12

2 Passer à la première page v = 0 v = 1 v = 2 h SYMÉTRIE MOLÉCULAIRE n La symétrie de la molécule a une importance déterminante sur sa symétrie électrique. n De la même manière cette symétrie a une influence déterminante sur lactivité ou la non activité des modes de vibration en spectroscopie infrarouge. n Peut-on caractériser mathématiquement la symétrie moléculaire ?

3 Passer à la première page v = 0 v = 1 v = 2 h Les éléments de symétrie n Les éléments ou les opérations de symétrie que lon rencontre : - le centre de symétrie, - laxe de symétrie, et u - le plan de symétrie. n Ces éléments de symétrie se combinent entre eux.

4 Passer à la première page v = 0 v = 1 v = 2 h n Le centre de symétrie, très souvent identifié par la lettre I, est un point fictif situé au centre de la molécule. n Tout atome de la molécule qui possède un tel centre trouve son semblable de lautre côté de ce point I. n Lorsque latome est lui même au centre de symétrie, il est lui-même son jumeau. Exemples, un atome central seul, CO 2, SO 2, SF 6, C 60, … Laxe de symétrie

5 Passer à la première page v = 0 v = 1 v = 2 h Laxe de symétrie n Laxe de symétrie, C n, est une ligne fictive qui traverse la molécule. n Lorsque la molécule tourne autour de cet axe dun angle de 360/n (n est un nombre entier) degrés elle est indiscernable de la précédente. n Chaque atome qui a effectué cette rotation se retrouve à lendroit occupé précédemment par un atome semblable. On aura ainsi un axe dordre 2, dordre 3 – cas de NH 3, dordre 4, dordre 5 – cas de C 60, dordre 6 cas de C 6 H 6,… dordre n.

6 Passer à la première page v = 0 v = 1 v = 2 h C2C2 C CO 2 XeF 4 C2C2 C2C2 C4C4 Des axes de symétrie

7 Passer à la première page v = 0 v = 1 v = 2 h axe dordre 2 axe dordre 3 axe dordre 5 Le buckminsterfullerène Des axes de symétrie

8 Passer à la première page v = 0 v = 1 v = 2 h Le plan de symétrie Le plan de symétrie,, encore appelé miroir, est un plan à travers lequel chaque atome « voit » son vis- à-vis exactement identique comme dans un miroir. n Chaque atome trouve exactement son « jumeau » de lautre côté du plan de symétrie, chacun des deux atomes étant à la même distance du plan. Les plans miroirs sont différenciés par les indices h ou v sils sont horizontaux ou verticaux. Ils sont dits horizontaux, h, lorsquils perpendiculaire à laxe de rotation et ceux verticaux, v, lorsquils contiennent laxe de symétrie.

9 Passer à la première page v = 0 v = 1 v = 2 h Exemples de plans de symétrie Plans de symétrie v H2H2 H2OH2O C2C2

10 Passer à la première page v = 0 v = 1 v = 2 h Exemples de plans de symétrie Plan de symétrie v hybridation sp 3

11 Passer à la première page v = 0 v = 1 v = 2 h Les molécules linéaires Elles peuvent avoir un centre de symétrie, comme par exemple 35 Cl– 35 Cl, O=C=O, H–C C–H, H–C C–C C–H n Dans chaque cas le centre de symétrie se confond avec le centre de masse de la molécule. n Ces molécules ont également un axe de symétrie perpendiculaire à laxe de la molécule et passant par son centre de masse. La molécule admet aussi un plan de symétrie noté, perpendiculaire à laxe moléculaire et passant par le centre de symétrie.

12 Passer à la première page v = 0 v = 1 v = 2 h Les molécules linéaires (suite) Elles peuvent ne pas avoir de centre de symétrie comme 37 Cl– 35 Cl, 16 O=C= 18 O, H–C N n Laxe de la molécule contient un axe de symétrie un élément de rotation noté C qui est trivial. n De la même manière tous les plans qui contiennent laxe de la molécule sont des plans miroirs triviaux.

13 Passer à la première page v = 0 v = 1 v = 2 h Les molécules triatomiques planes (non linéaires) n Ces molécules nont pas de centre de symétrie. n Elles admettent cependant le plus souvent un axe de symétrie dordre 2 confondu avec la bissectrice de langle comme dans H 2 O, H 2 S, KrF 2. n Ce nest évidemment pas le cas des molécules coudées de type X–A–Y comme H–O–D, ou de la molécule isolée NaOH. Le plan moléculaire est dans tous les cas un plan de symétrie

14 Passer à la première page v = 0 v = 1 v = 2 h Les autres molécules planes n Les molécules de type MX 3, (SO 3, BCl 3, BF 3,...) ont la particularité de ne pas avoir un centre de symétrie qui coïncide avec latome central. Elles ont aussi un axe de symétrie noté C 3 passant par ce centre de symétrie et perpendiculaire au plan moléculaire (plan de symétrie ). n Cet axe de symétrie est dit dordre 3 puisquune rotation de 120º superpose un premier atome X sur un second.

15 Passer à la première page v = 0 v = 1 v = 2 h Des axes de symétrie SO 3 C3C3 C2C2 h ICl 4 C2C2 C2C2 C4C4 h

16 Passer à la première page v = 0 v = 1 v = 2 h Les autres molécules planes (suite) Un axe dordre 2 est situé sur chaque liaison M–X ainsi que dans un plan de symétrie v perpendiculaire au plan moléculaire. n Les mêmes éléments se retrouvent dans les molécules planes de type MX 4 (XeF 4, lion [ICl 4 ] -,...). Latome central M se trouve au centre dun carré dont les sommets sont occupés par chacun des atomes X. n Laxe principal de la molécule est maintenant dordre 4 et est noté C 4.

17 Passer à la première page v = 0 v = 1 v = 2 h n H 2 C=O, H 2 C=S,… sont moins symétriques que les molécules MX 3. C2C2 Les molécules de type M 2 XY

18 Passer à la première page v = 0 v = 1 v = 2 h Le cas de léthylène : C 2 H 4

19 Passer à la première page v = 0 v = 1 v = 2 h H HH C H HH C H H H H H H Axe C 3 ou axe S 6 ? Celui de léthane : C 2 H 6

20 Passer à la première page v = 0 v = 1 v = 2 h Dans le cas de léthane, deux transformations successives relatives à cet axe C 6 sont équivalentes à une rotation par rapport à un axe dordre 3. n Trois transformations successives relatives à cet axe C 6 sont équivalentes à une rotation par rapport à un axe dordre 2 : u C 6 · C 6 · C 6 = (C 6 ) 3 = C 2 u C 6 · C 6 = (C 6 ) 2 = C 3 n Les opérations de symétrie ont leur arithmétique. Les opérations de symétrie

21 Passer à la première page v = 0 v = 1 v = 2 h PCl 5 XeF 4 O C4C4 0,0219 nm 0,0204 nm h Les molécules spatiales

22 Passer à la première page v = 0 v = 1 v = 2 h Le cas de SF 6 octaèdre C4C4 C4C4 C3C3

23 Passer à la première page v = 0 v = 1 v = 2 h bipyramyde trigonale Le cas de PCl 5

24 Passer à la première page v = 0 v = 1 v = 2 h Chaque sommet du pentagone est occupé par un C-H. CH HC 5 électrons axe dordre 5 Le ferrocène : (C 5 H 5 ) 2 Fe

25 Passer à la première page v = 0 v = 1 v = 2 h Vues de loctogone Axe inverse dordre 8 : S 8 vue supérieure A vue de profil B La molécule de soufre : S 8

26 Passer à la première page v = 0 v = 1 v = 2 h Le cas du B 12 H 12 n Icosaèdre régulier du B 12 H 12 : chaque sommet est occupé par le groupe B H. n Un amusement : identifier tous les axes et tous les plans de symétrie.

27 Passer à la première page v = 0 v = 1 v = 2 h Le cas du méthane : les axes inverses n Notons que chaque atome dhydrogène peut être superposé à un autre en effectuant successivement une première rotation autour dun axe dordre 4, C 4, suivie dune opération de symétrie par rapport à un plan de symétrie perpendiculaire au précédent axe. Lensemble des deux transformation est dit relatif à un axe impropre dordre 4 et est noté S 4. Notons que lordre des transformations nest pas important, de telle sorte que : C 4 = C 4 = S 4. C H H HH C3C3 C2C2 H H H H C C3C3 S4S4 C4C4 Où est lerreur ?

28 Passer à la première page v = 0 v = 1 v = 2 h Éléments de symétrie du cube centre de symétrie 3 plans de symétrie 6 plans de symétrie 4 axes de symétrie dordre 3 6 axes de symétrie dordre 2 3 axes de symétrie dordre 4

29 Passer à la première page v = 0 v = 1 v = 2 h Symétrie spatiale et symétrie électrique n Les molécules qui ont un centre de symétrie sont évidemment symétriques sur le plan électrique (pas de moment dipolaire) : cas de CO 2, C 2 H 2, configuration chaise du cyclohexane, … n Par contre toutes les molécules qui nont pas de moment dipolaires (symétrie électrique) nont pas nécessairement de centre de symétrie. Cest le cas du méthane, SO 3, PCl 5, … n Enfin, les molécules qui ont un moment dipolaire nont pas de centre de symétrie : CH 3 Cl, HCl, C 3 H 8, …

30 Passer à la première page v = 0 v = 1 v = 2 h Conclusion n La symétrie moléculaire se formalise à lintérieur de ce que lon appelle la théorie des groupes. n Celle-ci a ses propres règles de grammaire. Elles permettent de mieux qualifier la propriétés de symétrie moléculaire et donc de mieux préciser linfluence de cette symétrie sur les propriétés de la molécule.


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