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Les composés oxygénés et azotés Le problème à résoudre Sur la table se trouve des flacons étiquetés flacon X, flacon Y et flacon Z. Dans chacun deux se.

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1 Les composés oxygénés et azotés Le problème à résoudre Sur la table se trouve des flacons étiquetés flacon X, flacon Y et flacon Z. Dans chacun deux se trouve un composé organique qui peut être un alcool, une cétone, un aldéhyde, un acide carboxylique ou une amine. Vous devez « enquêter » pour trouver à quelle famille appartient le composé non identifié.

2 COMMENT RECONNAITRE ET NOMMER ? I.un alcool II.un aldéhyde ou une cétone III.un acide carboxylique IV.une amine

3 I. Les alcools 1.Comment reconnaître un alcool ? - Donnez les formules brutes, semi développées et topologiques de chacune de ces molécules - Attribuez le bon nom à chacune des molécules ci- dessous

4 les alcools – le groupe hydroxyle (-OH) Modèle éclaté Nom Formule brute Formule semi développée Formule topologique méthanol éthanol propan-1-ol propan-2-ol

5 Quelle est la caractéristique commune à tous les alcools ? ou comment reconnaître parmi plusieurs molécules celle qui correspond à un alcool ?

6 1. Comment reconnaître un alcool ? un alcool est constitué : - d'une chaîne carbonée R saturée et non cyclique - d'un groupe caractéristique hydroxyle -OH alcool = contraction de ALCANOL CH 3 CH 2 CH 2 OHCH 3 OHCH 3 CH 2 OH ROH

7 Exercice : Donner un nom aux molécules suivantes : Que pouvez-vous dire sur le butan-1-ol et le butan-2-ol? Le butan-1-ol et le butan-2-ol sont des isomères de position car ils diffèrent par la position du groupe caractéristique hydroxyle -OH butan-1-olpentan-1-olbutan-2-ol

8 2. Nomenclature Le nom d'un alcool est constitué par : - le préfixe : nom de lalcane correspondant à la chaîne carbonée la plus longue et contenant le C portant le groupe caractéristique –OH - la terminaison ol précédée dun chiffre indiquant la position du groupe caractéristique hydroxyle –OH sur la chaîne carbonée, ce nombre étant le plus petit possible.

9 II. Aldéhydes et cétones A.Les aldéhydes 1. Reconnaissance C H H = O CH 3 C H = OC H = O C H = O C H = O R ou H

10 2. Nomenclature Le nom est constitué par : - le préfixe : nom de lalcane correspondant à la chaîne carbonée la plus longue et contenant le C portant le groupe caractéristique carbonyle C=O - la terminaison al

11 La molécule suivante est elle un aldéhyde ? Non, car le carbone lié à l'atome d'oxygène n'est lié à aucun hydrogène De quelle molécule s'agit-il ?

12 B. Les cétones 1. Reconnaissance C = O CH 3 C = O C = O C = O C = O R1R1 CH 2 R2R2

13 2. Nomenclature Le nom d'une cétone est constitué par : - le préfixe : nom de lalcane correspondant à la chaîne carbonée la plus longue et contenant le C portant le groupe caractéristiquecarbonyle C=O - la terminaison one (précédée éventuellement dun chiffre indiquant la position du groupe caractéristique) Quelle différence existe-t-il entre un aldéhyde et une cétone ? Quel est le plus petit aldéhyde ? La plus petite cétone ?

14 les aldéhydes et les cétones – le groupe carbonyle (-C=O) Modèle éclaté Nom Formule brute Formule semi développée Formule topologique méthanal éthanal propanal propanone

15 III. Les acides carboxyliques 1. Reconnaissance HC = OH O C = O CH 3 C C = OH O C = C = O H CO 2 HCH 3 CO 2 H R COOH

16 2. Nomenclature On fait suivre le mot acide dun nom dont : - le préfixe est le nom de lalcane ayant le même nombre datomes de carbone - la terminaison étant oïque acide éthanoïque 2C 3C acide propanoïque

17 IV. Les amines CH 3 NH 2 CH 3 CH 2 NH 2 R-NH 2 1. Reconnaissance

18 CH 3 NH 2 1C méthylamine CH 3 CH 2 NH 2 2C éthylamine 2. Nomenclature Le nom d'une amine est constitué par : - le préfixe : nom de lalcane correspondant à la chaîne carbonée la plus longue et contenant le C portant le groupe amine -NH 2 - la terminaison amine

19 Groupe caractéristique Nom du groupe caractéristique Familleexemple -OHhydroxylealcool -NH 2 aminoamine carbonyle aldéhyde ou cétone carboxyle acide carboxylique -X (Cl, Br…)halogéno dérivés halogénés Résumé

20 Des molécules qui contiennent plusieurs groupes caractéristiques L'aspirine ou acide acétylsalicylique fonction acide carboxylique

21 L'aspartam fonction acide carboxylique fonction amine

22 La dopamine fonction amine fonction alcool cycle benzénique

23 Rechercher les groupes fonctionnels dans les molécules "célèbres" : Tableau moléculesTableau molécules Entourer chaque groupe caractéristique d'une couleur différente

24 les alcools – le groupe hydroxyle (-OH) Modèle éclaté Nom Formule brute Formule semi développée Formule topologique

25 les aldéhydes et les cétones – le groupe carbonyle (-C=O) Modèle éclaté Nom Formule brute Formule semi développée Formule topologique


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