Aldéhydes et cétones Et tous les autres….

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1 Aldéhydes et cétones Et tous les autres…

2 Catégories de composés carbonylés
Esters – Anhydrides – Aldéhydes – Cétones Amides – Acides carboxyliques Qui est qui?

3 Cétones Corps cétoniques Exercice: 3-chlorocyclohexanone
-Corps cétoniques: Dégradation de nos lipides (graisses) pour faire de l’énergie; sont évacués dans l’urine. Le premier acide est un mélange racémique! Le deuxième comporte à la fois une cétone et un acide Le troisième: Acétone; cétone la plus connue et la plus simple! -Faire Nommer Acétone (Propan-2-one)

4 Aldéhydes Détection du taux d’alcoolémie à l'aide de la méthode ADH.
Exercices: Octanedial 3-méthylcyclopentanecarbaldéhyde -Acétaldéhyde et Formaldéhyde: Aldéhydes les + simples! Font partie des responsables du classique « mal de bloc »… Toxiques pour le corps, ils sont à l’origine des maux de tête, des étourdissements, etc. Quelqu’un qui les élimine moins rapidement va être plus longtemps « intoxiqué » -Méthode ADH (Alcool DéHydrogénase, enzyme) Permet de doser l’alcool dans le sang (via détection du NADH): méthode très précise mais coûteuse, utilisée dans les hôpitaux et pour les enquêtes judiciaires. -Alcool primaire subit Oxydation (X2) jusqu’à l’acide

5 Esters http://guy.chaumeton.pagesperso-orange.fr/2d02ch.htm
Ester synthétisé en laboratoire: Essence de thé des bois Huiles essentielles obtenues par hydrodistillation ex: Lavande, Rose, Orange, etc. Même principe que distillation simple PROJET BIOCHIMIE

6 Acides carboxyliques Acide acétique (Vinaigre) Acide lactique (Lait)
Acide malique (Pomme) (Acide 2-hydroxy-1,4-butanedioïque) Acide tartrique (Vin) (Acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) Acide citrique (Citron) (Acide 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylique) Acides gras (Lipides) Acides aminés Acides carboxyliques: Connaît pas? Ah oui? C’est ce qu’on va voir… Acides gras; vu ça dans le Chapitre Alcènes: cis/trans -- seront dégradés en corps cétoniques!! Acides aminés; on y revient tout de suite Aspirine: Acide + Ester! Fait penser au Salicylate de méthyle… Acide protégé en ester! (très fréquent en synthèse)

7 Amides L-Valine http://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_amin%C3%A9
+ grande utilité des amides: Peptides et protéines! (bio, biochm, etc.) Formé à partir d’acides aminés Ex: R ou S? Le « L » permet-il de le savoir? acides aminés: Fonctions ACIDE et AMINE (E+ + nü…) Réaction! (condensation) Formation peptides