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ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS Acide acétique glacial vin aigre.

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1 ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS Acide acétique glacial vin aigre

2 I. LES ACIDES CARBOXYLIQUES I-1.Généralités Les acides carboxyliques sont caractérisés par le groupement fonctionnel carboxyle : -CO 2 H. En Nomenclature systématique, ces dérivés sont nommés en plaçant le préfixe « acide » suivi du nom de lhydrocarbure correspondant avec le suffixe « oïque ». Le carbone du groupement –COOH prend toujours lindice 1, à partir du quel on numérote la chaîne principale. Exemple:

3 QUELQUES EXEMPLES DES PRINCIPALES FONCTION FONCTION ACIDE CARBOXYLIQUE TIRAGE FORMULE NOM SYSTEMATIQUENOM USUEL Acides monocarboxyliques acycliques saturés HCOOHMéthanoïqueFormique CH 3 COOHEthanoïqueAcétique CH 3 CH 2 COOH Propanoïque Propionique

4 Acides dicarboxyliques acycliques saturés FORMULE NOM SYSTEMATIQUE NOM USUEL HOOC COOH Ethanedioïque Oxalique HOOC (CH 2 ) 8 COOH Décanedioïque Sébacique

5 Acides cycliques carboxyliques FORMULE NOM SYSTEMATIQUENOM USUEL Benzènecarboxylique Benzoïque Benzène-1, 4dicarboxylique Téréphtalique ou p-phtalique

6 Des noms triviaux (usuels) sont fréquemment utilisés. Exemple : H-COOHacide formique (acide méthanoïque) CH 3 -COOH acide acétique(acide éthanoïque) I-2. Groupement fonctionnel et réactivité Lélectronégativité de loxygène entraîne lapparition de dipôles qui justifient la réactivité des acides carboxyliques : I-2-1. Mobilité de lhydrogène des acides carboxyliques Lhydrogène du carboxyle est mobile (acide) à cause de : leffet (-I) du groupe C=O ;la stabilité par mésomérie de la base conjuguée (anion carboxylate).

7 I-2-2. Attaque nucléophile sur le carbonyle Il sagit dune attaque nucléophile suivie dune réaction délimination qui peut être schématisée ainsi : I-2-3. Réaction de réduction En présence de réducteurs tels que : LiAlH 4, NaBH 4 …., les acides carboxyliques se transforment en alcools primaires :

8 II. LES DERIVES DACIDES

9 II-1. Généralités On considère comme dérivés de la fonction acide les cinq fonctions suivantes : Si on considère lattaque nucléophile sur le carbonyle, lexpérience montre quun halogénure dacide est plus réactif quun anhydride lui même plus réactif quun ester et enfin lamide. Les nitriles de structure différente donnent surtout des réactions daddition. Dautre part, tous ces dérivés donnent par hydrolyse lacide carboxylique correspondant :

10 II-2. Chlorures dacides Ces composés sont préparés à partir dacides carboxyliques en présence de SOCl 2, PCl 3 ou PCl 5 : Ils sont très réactifs et servent à la préparation des autres dérivés dacide :

11 II-3. Anhydride dacide Les anhydrides dacides résultent dune déshydratation intermoléculaire : Pour la substitution nucléophile, la réactivité des anhydrides est comparable à celle des halogénures dacides avec RCO 2 - comme groupe partant au lieu de Cl - :

12 II- 4. Esters Nous avons vu que ces composés peuvent être préparés à partir dacides carboxyliques, dhalogénures dacide, danhydrides.Par trans-estérification on obtient : O 16 et O18

13 II- 5.Amides Le remplacement de lhydroxyle d un acide par un groupe aminé conduit aux amides( Liaison peptidique ) qui peuvent être substitués ou non : Ces dérivés peuvent être préparés par action de lammoniac (ou dune amine) sur un acide carboxylique :

14 II- 6. Nitriles Les nitriles peuvent être préparés par : Action cyanure de potassium sur un dérivé halogéné : Déshydratation dun amide : Les nitriles donnent principalement des réactions daddition nucléophiles sur la triple liaison :

15 L'acide abscissique ou ABA (de l'angl. abscissic acid) est une phytohormone (hormone végétale)phytohormonehormonevégétale Lacide S-(Z,E)]-5-(1-Hydroxy-2,6,6 -trimethyl-4 -oxo-2-cyclohexen- 1-yl) -3-methyl-2,4-pentanedienoique. Cette substance a été isolée pour le première fois en 1963 sous le nom d' "abcissine", impliquée dans l'abscission (d'où son nom) des feuilles de cotonnier (Gossypium sp.).1963l'abscissionGossypium

16 Chez les plantes, la production d'acide abscissique est concentrée au niveau du parenchyme des racines et des feuilles matures, à l'intérieur des plastes.parenchymeracinesfeuillesplastes Propriétés physiologiques : Dormance et inhibition de germination Induction de la sénescence (maturation des graines en produisant de la LEA ou Late Embryogenesis Abundant protein).sénescencematuration Prolongation de la dormance. Arrêt de croissance de bourgeons ayant démarré et réintroduction de la dormance.bourgeonsdormance Inhibition de la germination des graines par modification de la perméabilité des membranesgermination

17 Défense contre différents stress Fermeture des stomates permettant une lutte contre la sécheresse (déficit hydrique), choc osmotique, carence en éléments minéraux, anoxie des racines.stomates sécheressehydriquechoc osmotiqueanoxie Implication dans les voies de défense contre les agents pathogènes (cross-talk avec les voies de signalisation acide jasmonique/Éthylène, fermeture des stomates empêchant la pénétration du pathogène déclenchée par un mécanisme de reconnaissance) [3],[4].cross-talkacide jasmoniqueÉthylènestomates [3][4] Accélération de l'abscission des feuilles (repos hivernal) sans la déclencher. Chute des fruits secs.

18 Il existe plus de 100 acides α-aminés dans la nature Dans une cellule, les acides aminés peuvent exister à l'état libre ou de biopolymères (peptides ou protéines).cellulebiopolymères L'ADN est constitué de 4 bases azotées codant 20 acides aminésADN Structure de la mol é cule d'ADN

19 Adénine Guanine Thymine : Cytosine

20

21 PREPARATION : * On peut introduire la fonction acide dans une amine halogéné non tertiaire ou le groupe amine est protégée par un groupement acétyle, benzoyle, phtalimide.

22 * A partir dune fonction bivalente, on peut concevoir les transformations suivantes : Réaction de Strecker

23 Propri é t é s sp é ciales : Compos é s α : L'interaction des fonctions permet la d é carboxylation par chauffage sur Ba (OH) 2

24 La fermentation alcoolique Propri é t é s organoleptiques :

25 Bonne chance le jour de votre examen


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