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Les alcaloïdes Réalisé par Amandine COLOMBO et Charlotte CATTI.

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1 Les alcaloïdes Réalisé par Amandine COLOMBO et Charlotte CATTI

2 Introduction Beaucoup de substances courantes contiennent des alcaloïdes Beaucoup de substances courantes contiennent des alcaloïdes Famille vaste avec de multiples applications Famille vaste avec de multiples applications

3 Plan I. Présentation des alcaloïdes 1) Définition et structure 2) Sources II. Propriétés des alcaloïdes 1) Propriétés chimiques 2) Propriétés biologiques 3) Communication inter et intra-espèces III. Etude d’un exemple : la morphine

4 I. Présentation des alcaloïdes Première définition : molécule basique complexe issue du règne végétal. Première définition : molécule basique complexe issue du règne végétal. Nouvelle définition : molécule d’origine naturelle ayant au moins un cycle contenant un N et étant des métabolites secondaires. Nouvelle définition : molécule d’origine naturelle ayant au moins un cycle contenant un N et étant des métabolites secondaires. Métabolites secondaires : ne sont pas par essence nécessaires, vitales pour la cellule, l’organisme. Métabolites secondaires : ne sont pas par essence nécessaires, vitales pour la cellule, l’organisme.

5 Composés 1 ou 2 cycles contenant un N, ou encore composés hétérocycliques aromatiques Composés 1 ou 2 cycles contenant un N, ou encore composés hétérocycliques aromatiques I. Présentation des alcaloïdes Pyrrolidine Sénécionine Strychnine

6 I. Présentation des alcaloïdes Sources végétales : prévalence chez les Légumineuses (ex : le lupin) et chez les Solanacées (ex : la pomme de terre) donc majoritairement des plantes à fleurs Sources végétales : prévalence chez les Légumineuses (ex : le lupin) et chez les Solanacées (ex : la pomme de terre) donc majoritairement des plantes à fleurs Champignons : ergot du seigle, penicillium roqueforti Champignons : ergot du seigle, penicillium roqueforti

7 Exemples Morphine Lupinine Lupin Pavot

8 I. Présentation des alcaloïdes Sources animales : Sources animales : –Batraciens –Mammifères –Insectes –Organismes marins

9 Exemples Castoramine Batrachotoxine Phyllobates terribilis Castor du Canada

10 Exemples Tetrodotoxine Pyrrolizidine Fugu Fourmi

11 II. Propriétés des alcaloïdes Propriétés chimiques : Propriétés chimiques : - Bases (qui peuvent fixer un H+ sur l’atome d’azote) - Formation de sels en présence d’acides - Insolubles dans l’eau mais solubles dans les solvants organiques - Les sels ont des caractères de solubilité inverses (forme utilisée en médecine) - Goût amer

12 II. Propriétés des alcaloïdes Propriétés biologiques : Propriétés biologiques :  Toxicité: - Neurotoxiques : strychnine, morphine… - Hépatotoxiques : sénécionine

13 II. Propriétés des alcaloïdes  Applications médicales - Antitumoraux et anticancéreux : paclitaxel (taxol), ellipticine - Antiparasitaire : quinine (antimalarique) - Antiviraux : swainsonine, castanospermine - Antidiabétiques : miglitol - Analgésiques : morphine, codéine Remarque: hémisynthèse

14 II. Propriétés des alcaloïdes Communication inter-espèces et intra- espèces : Communication inter-espèces et intra- espèces : - Lupin / herbivores - Fourmis / prédateurs - Coccinelles / prédateurs - Co-évolution papillon / plantes

15 III. Etude d’un exemple : la morphine Mode d’administration : sels de morphines (chlorhydrates) sous forme de solutés injectables ou de comprimés (voie orale) Mode d’administration : sels de morphines (chlorhydrates) sous forme de solutés injectables ou de comprimés (voie orale)Remarques: - Les sels sont solubles dans le plasma, sous forme neutre. - Peu lipophiles  traversent lentement la barrière hémato-encéphalique

16 III. Etude d’un exemple : la morphine Mode d’action Mode d’action - Fixation sur les récepteurs morphiniques des corps cellulaires des neurones - Déprime la transmission des messages nociceptifs  Analgésie

17 III. Etude d’un exemple : la morphine Métabolisme Métabolisme - majoritairement hépatique - Transformé en composé glucuroconjugué (M-6-G) plus polaire pour élimination rénale Remarque: morphine interdite chez les insuffisants rénaux car accumulation de M- 6-G dans le liquide céphalo-rachidien

18 Conclusion Alcaloïdes molécules de structures complexes d’origine naturelle Alcaloïdes molécules de structures complexes d’origine naturelle De très nombreuses propriétés biologiques  de très nombreuses utilisations médicales De très nombreuses propriétés biologiques  de très nombreuses utilisations médicales Mais avant tout des substances toxiques Mais avant tout des substances toxiques

19 Merci de votre attention


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