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ALDÉHYDES ET CÉTONES n Nomenclature du groupe carbonyle (IUPAC) => aldéhyde = alcanals => cétone = alcanones n Prioritaire vs groupes hydroxyle, alcényle.

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1 ALDÉHYDES ET CÉTONES n Nomenclature du groupe carbonyle (IUPAC) => aldéhyde = alcanals => cétone = alcanones n Prioritaire vs groupes hydroxyle, alcényle et alcynyle. Vollhardt - Sections 17-1, 17-2 (p ).

2 ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite) n Exemples (IUPAC): -al, pas dindice de position car en bout de chaîne (propan-2-one)(pent-1-èn-3-one)(pentan-3-one)

3 ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite) n Exemples (IUPAC):

4 ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite) n Exemples : (Cinnamaldéhyde) 3-Phénylpropénal (Vanilline) 4-Hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde

5 ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite) n Exemples : Tropional (origine marine) 1996 Lauryl aldéhyde (orange) 1921

6 ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite) n Exemples : Butane-2,3-dione (Diacétyl) Depuis 2001, plusieurs poursuites contre des compagnies commercialisant le diacétyl (e.g. ConAgra Foods, fabricant du maïs soufflé Orville Redenbacher). Causerait des dommages aux poumons (journaliers des usines de fabrication) Mais il y a du diacétyl dans le beurre et le lait ! Les compagnies ont décidé de retirer le diacétyl de leurs produits. Rien n'est poison, tout est poison : seule la dose fait le poison.

7 ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite)

8 1.204 Å 740 kJ/mol Les « petits » aldéhydes et cétones sont solubles dans leau.

9 ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite)

10 8.7 ÉNOLS ET ÉNONES n Tautomérie céto-énolique Énol Position de léquilibre dépend : structure, solvant, °T, [ ], … C=O plus stable généralement. Il sagit bien dun équilibre, il sagit de 2 structures différentes. Ce ne sont pas des structures de résonance.

11 8.7 ÉNOLS ET ÉNONES n Tautomérie céto-énolique Tautomère Isomère

12 8.7 ÉNOLS ET ÉNONES n Tautomérie céto-énolique Énol Énolate de sodium

13 ÉNOLS ET ÉNONES (suite) n pKa =

14 EXERCICES 4ième édition Chap. 17, nos 19 et ième édition (p. 803) Chap. 17, nos 20 et 21.


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