ALCÈNES La nomenclature des alcènes

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1 ALCÈNES La nomenclature des alcènes
Noms courants => le suffixe -ane est remplacé par –ylène (ou -ène) Exemples: Vollhardt - Sections 11-1, 11-2, 11-3 (p )

2 ALCÈNES État naturel (absent du pétrole, présent chez certaines plantes) Ocimène Myrcène Limonène Pinène

3 NOMENCLATURE IUPAC #1. Repérer la chaîne qui contient la liaison double. #2. Numéroter par l’extrémité la plus proche de la liaison double. #3. Les substituants et leurs positions sont ajoutés sous forme de préfixes au nom de l’alcène (somme totale la plus petite).

4 NOMENCLATURE IUPAC (suite)
#4. Identifier, si nécessaire, le type de stéréoisomère (cis ou trans). #5. Utiliser le système plus général E, Z si le système est plus complexe. #6. Lors du numérotage de la chaîne, le groupe OH est prioritaire par rapport à l’alcène. #7. Les substituants avec une double liaison sont appelés des groupes alcényle.

5 NOMENCLATURE IUPAC (suite)
3-éthyl-2,5-diméthylhex-2-ène (Z)-4-bromo-3-éthylpent-2-ène

6 NOMENCLATURE IUPAC (suite)
2-trans-6-cis-nona-2,6-diène-1-ol (2E,6Z)-nona-2,6-diène-1-ol) Oct-1-èn-3-ol

7 STRUCTURE ET LIAISONS DE L’ÉTHÈNE: LA LIAISON p
La double liaison est constituée d’une composante s et d’une composante p

8 LA LIAISON p (suite) La liaison p de l’éthène est « relativement » faible (mais pas de rotation libre) L’isomérisation thermique nous permet de mesurer la force de la liaison p

9 PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES ALCÈNES

10 PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES ALCÈNES (suite)
Polarisation des alcènes

11 PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES ALCÈNES (suite)
Acidité de l’hydrogène éthénylique

12 LE SYSTÈME PROP-2-ÉNYLE (ALLYLE)
Radical prop-2-ényle Section 14-1

13 LE SYSTÈME ALLYLE (suite)
Cation prop-2-ényle

14 LE SYSTÈME ALLYLE (suite)
Anion prop-2-ényle

15 LE SYSTÈME ALLYLE (suite)
L’infrastructure p du système allyle

16 Cis – Trans : Acide gras Animaux à sang chaud : peu d’insaturation, insaturation trans Animaux à sang froid : plus d’insaturation, insaturation cis  les C=C cis sont moins cristallins, à °T basse + flexible  membrane cellulaire (faite de lipides) + flexible

17 Acide gras Omega-3 Gras saturés  maladies cardiaques + athérosclérose
Gras insaturés  Oméga-3, diminue l’agglomération des plaques Oméga-6 Oméga-3 [Ox] des gras insaturés (+ présents chez les animaux marins), + facile, formation de RCHO, RCOR et ROH volatils.

18 Dérivé des acides gras Temsirolimus Wyeth Pharmaceutical
Combat le cancer du rein.

19 EXERCICES 4ième édition Chap. 11, no 21
5ième édition Chap. 11 (p. 488) no 27