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ALCÈNES n La nomenclature des alcènes n Noms courants => le suffixe -ane est remplacé par –ylène (ou -ène) n Exemples: Vollhardt - Sections 11-1, 11-2,

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1 ALCÈNES n La nomenclature des alcènes n Noms courants => le suffixe -ane est remplacé par –ylène (ou -ène) n Exemples: Vollhardt - Sections 11-1, 11-2, 11-3 (p )

2 ALCÈNES n État naturel (absent du pétrole, présent chez certaines plantes) Ocimène Myrcène Limonène Pinène

3 NOMENCLATURE IUPAC n #1. Repérer la chaîne qui contient la liaison double. n #2. Numéroter par lextrémité la plus proche de la liaison double. n #3. Les substituants et leurs positions sont ajoutés sous forme de préfixes au nom de lalcène (somme totale la plus petite).

4 NOMENCLATURE IUPAC (suite) n #4. Identifier, si nécessaire, le type de stéréoisomère (cis ou trans). n #5. Utiliser le système plus général E, Z si le système est plus complexe. n #6. Lors du numérotage de la chaîne, le groupe OH est prioritaire par rapport à lalcène. n #7. Les substituants avec une double liaison sont appelés des groupes alcényle.

5 NOMENCLATURE IUPAC (suite) 3-éthyl-2,5-diméthylhex-2-ène (Z)-4-bromo-3-éthylpent-2-ène

6 NOMENCLATURE IUPAC (suite) 2-trans-6-cis-nona-2,6-diène-1-ol (2E,6Z)-nona-2,6-diène-1-ol) Oct-1-èn-3-ol

7 STRUCTURE ET LIAISONS DE LÉTHÈNE: LA LIAISON STRUCTURE ET LIAISONS DE LÉTHÈNE: LA LIAISON La double liaison est constituée dune composante et dune composante La double liaison est constituée dune composante et dune composante

8 LA LIAISON (suite) La liaison de léthène est « relativement » faible (mais pas de rotation libre) La liaison de léthène est « relativement » faible (mais pas de rotation libre) Lisomérisation thermique nous permet de mesurer la force de la liaison Lisomérisation thermique nous permet de mesurer la force de la liaison

9 PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES ALCÈNES

10 PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES ALCÈNES (suite) n Polarisation des alcènes

11 PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES ALCÈNES (suite) n Acidité de lhydrogène éthénylique

12 LE SYSTÈME PROP-2-ÉNYLE (ALLYLE) n Radical prop-2-ényle Section 14-1

13 LE SYSTÈME ALLYLE (suite) n Cation prop-2-ényle

14 LE SYSTÈME ALLYLE (suite) n Anion prop-2-ényle

15 LE SYSTÈME ALLYLE (suite) Linfrastructure du système allyle Linfrastructure du système allyle

16 Cis – Trans : Acide gras Animaux à sang chaud : peu dinsaturation, insaturation trans Animaux à sang froid : plus dinsaturation, insaturation cis les C=C cis sont moins cristallins, à °T basse + flexible membrane cellulaire (faite de lipides) + flexible

17 Acide gras Omega-3 Gras saturés maladies cardiaques + athérosclérose Gras insaturés Oméga-3, diminue lagglomération des plaques Oméga-6 Oméga-3 [Ox] des gras insaturés (+ présents chez les animaux marins), + facile, formation de RCHO, RCOR et ROH volatils.

18 Dérivé des acides gras Temsirolimus Wyeth Pharmaceutical Combat le cancer du rein.

19 EXERCICES 4ième édition Chap. 11, no 21 5 ième édition Chap. 11 (p. 488) no 27


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