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Les réactions destérification et dhydrolyse CRMRF-FES Amina AIT MANSOUR.

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1 Les réactions destérification et dhydrolyse CRMRF-FES Amina AIT MANSOUR

2 Planification de la séance Les esters. Formation dun ester a partir dun acide carboxylique et un alcool. Hydrolyse dun ester. Equilibre chimique estérification-hydrolyse. Contrôle de lévolution du système

3 Les esters Les esters sont des composés odorants que lon trouve dans les huiles essentielles, les fruits et qui sont utilisés en parfumerie.

4 4 Exemple : Butanote déthyle Butanote de méthyleButanote doctyle

5 Formation dun ester a partir dun acide carboxylique et un alcool. Un ester résulte de la réaction dun acide carboxylique et dun alcool. Lacide carboxylique perd lors de cette réaction son groupement –OH et lalcool va perdre un hydrogène H. la combinaison de ces éléments « perdus » formera de leau. donc un acide et un alcool réagissant ensemble pour former un ester et de leau: réaction destérification

6 La détermination de létat du système à un instant donné, est obtenue par un dosage acido-basique de lacide restant. Le tableau dévolution est alors : Propriétés de la réaction destérification

7 Si lon trace la courbe représentant la quantité de matière formé au cours du temps pour un mélange initial équimolaire en acide carboxylique et alcool, on obtient le graphe suivant Propriétés de la réaction destérification

8 Propriétés de la réaction destérification: Lente. Athermique (sans dégagement de chaleur) Limitée. Remarque ! Le taux davancement de la réaction dépend de la nature de lalcool Pour un alcool primaire, le taux davancement est de 67%. Pour un alcool secondaire, le taux davancement est de 60%. Pour un alcool tertiaire, le taux davancement est de 5%.

9 La réaction dhydrolyse est la réaction inverse de la réaction destérification. (Hydro : eau lyse : coupure.) Hydrolyse dun ester. Un ester réagit avec de leau pour donner un acide carboxylique et un alcool : cest une réaction dhydrolyse.

10 Propriétés de la réaction dhydrolyse On peut suivre lévolution de cette réaction au cours du temps en dosant cette fois ci lacide formé. On obtient le tableau dévolution :

11 la courbe n(ester restant) = f(t) Propriétés de la réaction dhydrolyse Lente. Athermique (sans dégagement de chaleur) Limitée.

12 Equilibre chimique estérification- hydrolyse. Ces deux réactions inverses l'une de l'autre se font simultanément et aboutissent au même état finale ce qui conduit à un état d'équilibre chimique

13 Constant déquilibre : Pour la réactions destérification : Pour lexemple précédent K=4 Pour la réaction dhydrolyse: Pour lexemple précédent K=0.25 N.B ! : La constant d équilibre pour les réactions destérification ne dépend pas de la température ( réaction athermique).

14 Contrôle de lévolution du système Contrôle cinétique 1-Influence de la température: Une élévation de température augmente la vitesse de réaction. Léquilibre est atteint plus rapidement, sans que la composition du mélange à léquilibre soit modifiée. Une diminution de la température permet de ralentir ou de stopper la réaction.

15 Contrôle de lévolution du système Contrôle cinétique 2-Influence dun catalyseur. Un catalyseur permet daugmenter la vitesses de réactions (ici H+) (il nintervient pas dans léquation bilan et ne modifie pas létat déquilibre du système!). Il na aucune influence sur la composition du mélange à léquilibre.

16 Contrôle de lévolution du système Contrôle de létat final Rendement dune transformation chimique: Améliorer le rendement : On peut: Utiliser un des réactifs en excès Eliminer un des produits de la réaction au fur et à mesure de sa formation. n exp : quantité de matière de produit obtenu expérimentalement. n max : la quantité de matière théorique obtenue si la transformation était totale. r = n exp /n max

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