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Les colorants synthétiques Jacques Livage Collège de France www.ccr.jussieu.fr/lcmc rubrique cours du Collège de France.

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1 Les colorants synthétiques Jacques Livage Collège de France rubrique cours du Collège de France

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3 Friedrich Wohler Synthèse de lurée 19 ème siècle, naissance de la synthèse organique NH 4 OCN O = C NH 2 Q AgOCN + NH 4 Cl NH 4 OCN + AgCl

4 les colorants synthétiques et lindustrie de la teinture 1856 découverte de la mauvéine par Henry Perkin ( ) Élève de Auguste Wilhelm von Hofmann au Royal College of Chemistry ( )

5 Découverte de la mauvéine par Henry Perkin quinine = C 20 H 24 N 2 O 2 2C 10 H 13 N + 3OC 20 H 24 N 2 O 2 + H 2 O ppté rouge-brun ? Essai de synthèse de la quinine à partir des goudrons de houille (alors extraite des écorces de quinquina) * Synthèse de la quinine par R.B. Woodward 1944 C 20 H 24 N 2 O 2 = 2C 10 H 13 N + 2O - 2H oxydation de lallyl toluidine (C 10 H 13 N) par le bichromate de potassium 5

6 En remplaçant lallyl toluidine par laniline il obtient la mauvéine oxydation de laniline par le bichromate de potassium précipité noir soluble dans lalcool solution mauve (teinture de la soie)

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8 Black Horse Pâques 1856 synthèse de la mauvéine 26 août 1856 brevets 1857 fabrication industrielle Perkin & Sons (19 ans) Greenford

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10 robe de soie mauve de la reine Victoria Édition dun timbre mauve Le mauve devient à la mode à la cour de Napoléon III 10

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12 Essor des colorants synthétiques préparés à partir des aromatiques issus de la distillation des goudrons de houille 1859 : synthèse de la Fuchsine par Emanuel Verguin à Lyon La fin des colorants naturels magenta aniline + SnCl 4 colorant rouge fuchsine + aniline bleu de Lyon (Girard et de Laire )

13 Synthèse de lalizarine à partir de lanthacène H anthraquinone alizarine Graebe, Liebermann et Caro : brevet le Perkin : brevet le Disparition de la culture de la garance en quelques années oxydation de lanthracène en anthraquinone par HNO 3 puis introduction des groupes OH avec H 2 SO 4

14 Synthèse de lindigo (1897) CHO NO 2 H3CH3C H3CH3C C = O + OH - 2-nitrobenzaldéhydeacétone NaOH 2g40 ml Ruine des plantations du sud de la France naturel chimique tonnes tonnes Production

15 Extinction des fabrications traditionnelles : culture de la garance et de lindigotier Essor des colorants synthétiques préparés à partir des aromatiques issus de la distillation des goudrons de houille La fin des colorants naturels Les colorants synthétiques détrônent les colorants naturels alizarine - indigo 1868 : Alizarine (Graebe et Liebermann) 1859 : fuchsine rouge magenta bleu de Lyon, violet dHofmann, vert de Perkin, brun de Manchester, … : Indigo (Baeyer et Heumann) 15

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17 La fabrication du bleu outremer est très coûteuse broyage du lapis-lazuli lapis-lazuli Outremer Naturel 2500 F le Kg purification et mise en forme

18 1787 Goethe observe que les dépôts qui se forment sur les parois des fours à chaux ont le même aspect que le Lapis lazuli 1814 Vauquelin montre que les dépôts des fours de verrerie de Saint Gobain ont la même composition chimique que le lapis-lazuli Johan Wolfgang Goethe Nicolas Louis Vauquelin

19 1824 La Société d Encouragement pour lIndustrie Nationale offre un prix de 6000 F à qui trouvera le moyen de fabriquer du bleu outremer synthétique pour moins de 600 F

20 Jean-Baptiste Guimet 4 février

21 Jean-Baptiste Guimet 1828 Sulfate de sodium, aluminium + kaolin + sable et soufre BLEU OUTREMER Outremer Naturel 2500 F le Kg Outremer Synthétique 200 F le Kg

22 Yves Klein Larbre Grande Anthropophagie bleue

23 La femme en bleu - PicassoLa Madone et son fils - Le Titien naturel synthétique

24 Paul Ehrlich ( ) Naissance de la chimiothérapie Coloration des coupes pour microscopie optique colorants acides, basique ou neutre coloration différentielle des tissus tissus nerveux par le bleu de méthylène bacille de Koch

25 1904. rouge trypan maladie du sommeil remplacement de la double liaison N=N par As=As Propriétés thérapeutiques de certains colorants Salvarsan traitement de la syphilis bleu de méthylène pour le traitement de la malaria prix Nobel de médecine en 1908 utiliser les propriétés thérapeutiques de larsenic sans tuer le malade 25

26 Développement de lindustrie chimique allemande (BASF) En 1900, 80% de lindustrie des colorants est allemande et 10% suisse BASF à Ludwigshaffen à la fin du XIX e siècle Adolf von Baeyer ( ) Prix Nobel 1905

27 Les brevets français protègent le produit et non le procédé les procédés sont donc développés à létranger Manque de techniciens chimistes Technische Hochschulen (1825) Développement théorique de la chimie organique structurale (Gay-Lussac, Liebig, Kékulé) récusée en France par Marcellin Berthelot

28 Friedrich August Kekulé Chimie organique structurale

29 Berthelot


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