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QUELQUES FAMILLES REMARQUABLES… LES AGENTS TENSIOACTIFS ET SURFACTIFS GUIHARD Justine – HANOT Camille 20 novembre 2007.

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1 QUELQUES FAMILLES REMARQUABLES… LES AGENTS TENSIOACTIFS ET SURFACTIFS GUIHARD Justine – HANOT Camille 20 novembre 2007

2 Les agents tensioactifs et surfactifs… Quest-ce que cest? A quoi ça sert? Les fonctions des tensioactifs Relation structure fonction : 4 grands types de tensioactifs Dans la pratique, où en trouve-t-on? Dans lorganisme Tensioactifs naturels Applications : Tensioactifs artificiels Dans la vie du vétérinaire Le savon Le Chlorure de Benzalkonium

3 Les agents tensioactifs et surfactifs… Quest-ce que cest ? Un tensioactif ou agent de surface est un composé qui modifie la tension superficielle entre deux surfaces. La diminution de la tension de surface favorise laffinité des deux phases non miscibles et la dispersion de lune dans lautre. Le mot surfactif vient de la transposition du mot anglais surfactant (compression de « surface active agent »).

4 Les agents tensioactifs et surfactifs… Quest-ce que cest ? Exemple : Sodium Lauryl Sulfate Ce sont des molécules amphiphiles : une partie lipophile et apolaire une partie hydrophile et polaire Lhydrophilie peut lemporter sur la lipophilie et vice versa on définit la HLB qui est la balance hydrophile lipophile (échelle empirique)

5 En solution : Formation de micelles Micelle directe Micelle inverse

6 Les détergents : élimination, dispersion dans leau de souillures Les agents dispersants : stabilité de la suspension Les émulsionnants : formation et stabilisation d'une émulsion Les agents mouillants : étalement d'un liquide sur une surface solide ou augmentation de la vitesse de pénétration dans les corps poreux Les agents moussants : formation de bulles Les agents tensioactifs et surfactifs… A quoi servent-ils?

7 4 types de tensioactifs : Tensioactifs anioniques Tensioactifs cationiques Tensioactifs zwitterioniques (amphotères) Tensioactifs non ioniques Les agents tensioactifs et surfactifs… Quest-ce que cest ?

8 Les tensioactifs anioniques Propriétés : Stable Ne pas mélanger avec des tensioactifs cationiques Utilisations: Détergents synthétiques Savons Agents moussants, humectants, dispersants, mouillants Bactériostatique Exemples : Savon alcalin Lauryl sulfate de sodium

9 Les tensioactifs cationiques Propriétés : Stables Des centaines de composés Ne pas mélanger avec les tensioactifs anioniques Facilement inhibés Utilisations : Ni bons détergents, ni bons agents moussants Pour lavage avant les antiseptiques neutres Bactéricides, bactériostatiques Désinfectants chirurgicaux Désinfectants antiseptiques pour produits domestiques et industrie alimentaire (industrie laitière) Agents antistatiques et adoucissants pour textile et cheveux Inhibiteurs de corrosion Bons dispersants de particules solides Exemples : Les ammoniums quaternaires

10 Les tensioactifs zwitterioniques Le pH détermine le caractère dominant : anionique à pH alcalin cationique à pH acide près du point isoélectrique : amphotère Propriétés: très peu irritant compatible avec les autres surfactifs Utilisation : Formules pharmaceutique et cosmétique Exemple : phospholipides : la phosphatidylcholine

11 Les tensioactifs non ioniques Propriétés : Détergents Agents mouillants Émulsifiants Pouvoir moussant (parfois) Utilisation En pharmacie, dans les cosmétiques et dans lagroalimentaire, dû fait dun bas niveau de toxicité. Exemple : Les alcools linéaires éthoxylés dans les produits dentretien : (O CH2 CH2)n donc relativement hydrophiles.

12 Les autres tensioactifs SURFACTIFS SILICONES Les groupes organosilicones dans une molécule de surfactifs augmentent le caractère hydrophobe. Ils sont utilisés comme antiflatulents du fait qu'ils abaissent la tension superficielle. SURFACTIFS FLUORES Substitution des hydrogènes de la chaîne hydrocarbonnée par des atomes de fluor. Ex : le polytétrafluoroéthylène (TEFLON) : très forte hydrophobicité.

13 Fonctions : Détergents Agents moussants Charge négative de la tête Agents mouillants Bactéricide Désinfectant / Antiseptique Émulsifiants Charge positive de la tête Antistatique, Adoussissant Inhibiteur de corrosion Agents dispersants Charge positive ou négative de la tête Bactériostatiques Les agents tensioactifs et surfactifs… A quoi servent-ils?

14 Dans lorganisme : Phospholipides et constitution de membranes Surfactant pulmonaire et compliance des alvéoles HDL, LDL et transport du cholestérol Sels biliaires et émulsion des lipides alimentaires Dans la vie de tous les jours : Application culinaire Application à un cabinet vétérinaire Applications thérapeutiques Applications à lhygiène Les agents tensioactifs et surfactifs… A quoi servent-ils ?

15 Le surfactant pulmonaire et les membranes biologiques Monocouche de tensioactifs : le surfactant pulmonaire Interface air-liquide des alvéoles pulmonaires : Phospholipides + complexes protéiques tensioactifs Bicouche de tensioactifs : les membranes biologiques Phospholipides + protéines

16 Application thérapeutique : le surfactant de synthèse Syndrome de gènes respiratoires dû à une insuffisance de l'agent tensioactif naturel des poumons Agent tensioactif synthétique Administrer un agent tensioactif à base de phosphatidylcholine. Composition : un agent tensio-actif à base de Phosphatidylcholine : dipalmitoyl phosphatidylcholine DPPC (constituant lipide principal de l'agent tensio-actif naturel des poumons de mammifère) Phosphatidyléthanolamine (dioléoyle phosphatidyléthanolamine DOPE) Cholestérol

17 Les sels biliaires Ils agissent comme tensioactifs après hydrolyse de la matière grasse. Formation de micelles Pouvoir émulsifiant

18 Application thérapeutique : systèmes auto-émulsionnants Pouvoirs de solubilisation et de dispersion : microémulsions Améliorer labsorption de principes actifs lipophiles pour lesquels la dissolution est létape limitante Forme galénique adaptée : augmentation de la biodisponibilité Réduction des variabilités inter et intra individuelles des taux plasmatiques du principe actif véhiculé Protection de peptides lipophiles contre lhydrolyse enzymatique par voie orale Exemple : Néoral®, formulation contenant de la cyclosporine A

19 Les agents tensioactifs et surfactifs… A quoi servent-ils ? Applications professionnelles Nettoyage des locaux Nettoyage des plaies Stérilisation des instruments de chirurgie

20 Le savon (1) Fabrication du savon : la saponification Triglycérides + KOH (ou NaOH) glycérol + savon Tensioactifs anioniques

21 Décrochage de la salissure Solubilisation de la salissure Formation de micelles Altération du film hydrolipidique qui recouvre la peau Éviter de laver trop souvent son animal MOUILLANT DETERGENT EMULSIFIANT Le savon (2)

22 Le savon (3) Le Pouvoir Moussant des Détergents Mousse : dispersion instable de bulles de gaz dans un volume relativement faible de Iiquide. Inclusions ou bulles d'air : Formation d'une double couche d'agents tensioactifs en solution aqueuse. Tensioactifs ioniques : bulles plus stables et plus grosses que les non ioniques Application : inutile de mousser pour avoir un pouvoir détergent ! mousse = « perte » de tensioactifs

23 Action antiseptique Action désinfectante Utilisation : Antibactérien Désinfectant : surface inerte Antiseptique : tissu organique Les ammoniums quaternaires tensioactifs cationiques action irritante principale risque de sensibilisation faible Exemple: chlorure de benzalkonium Les produits amphotères irritants

24 Trois types de germes Bactéries champignons Virus « - cide », « -statique » : La différence bactéricides, fongicides ou virucides: tuent les germes bactériostatiques et fongistatiques : inhibent la croissance puis action du système immunitaire NE PAS ASSOCIER « -cide » et « -statique » car le « -statique » met le germe à l'abri de l'agent destiné à le tuer. Mode daction des tensioactifs ioniques Ils perturbent la membrane cytoplasmique. Action antiseptique Action désinfectante

25 Le chlorure de benzalkonium (1) Désinfectant et antiseptique Structure chimique Ammonium quaternaire Spectre dactivité Bactéricide ou bactériostatique (Gram+) Faiblement fongistatique Aucune action sporicide Inactif sur les mycobactéries Activité faible sur les virus enveloppés Activité nulle sur les virus nus Spermicide

26 Mécanisme daction Abaissement de la tension superficielle : contact plus étroit entre les bactéries et l'antiseptique. Dénaturation de protéines et enzymes, lyse de la membrane cellulaire Indications thérapeutiques Désinfections des muqueuses oculaires et nasales Hémorroïde Dermatite inflammatoire Dermatite allergique Contraception locale Le chlorure de benzalkonium (2)

27 Effets secondaires Réactions dhypersensibilité Contre-indications Ne pas associer à des agents tensioactifs anioniques. Inactivés par les eaux trop dures, les matières organiques. Ne pas utiliser avec du coton. Toxicité : Et si un chien en avale ? Nocif pour le tractus gastro-intestinal et le système nerveux DL50 rat =560mg/kg Exposition orale répétée (dans la nourriture) : nocif pour le chien à partir de 400ppm pendant 1an Le chlorure de benzalkonium (3)

28 Conclusion 4 grandes classes de tensioactifs Utilisation du caractère hydrophobe Utilisation du caractère ionique de la tête Utilisations multiples Hygiène Formulations pharmaceutiques Attention aux mélanges !

29 Merci de votre attention


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