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STEREOISOMERIE. ISOMERIE Composés ayant la même formule brute Rotation autour dune liaison Stéréoisomères Isomères de constitution Conformations Atropisomères.

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1 STEREOISOMERIE

2 ISOMERIE Composés ayant la même formule brute Rotation autour dune liaison Stéréoisomères Isomères de constitution Conformations Atropisomères Restriction à la rotation Même connectivité des atomes connectivité différente des atomes Isomères Z/E; Cis/trans Enantiomères (allènes par ex) Achiral Chiral Achiral Composés méso Enantiomères Diastéréoisomères Avec un centre de chiralitéSans centre de chiralité

3 CONFORMATIONS

4 CONFORMATIONS DE LETHANE Représentation perpective - Projection de Newmann décalée éclipsée décalée rotation autour de la liaison C-C

5 Décalée Eclipsée Décalée Conformation éclipsée Conformation décalée Conformation la plus stable = - Encombrement le plus faible - Energie la plus faible interaction Au cours de la rotation, lénergie potentielle de la molécule varie en fonction de lencombrement stérique.

6 CONFORMATIONS DU BUTANE décalée eclipsée décalée eclipsée décalée Conformation la moins stable Conformation la plus stable C H H H H CH 3 H H H H CC H H H H H3CH3C

7 Eclipsée Au cours de la rotation, lénergie potentielle de la molécule varie en fonction de lencombrement stérique.

8 IMPORTANCE EN MILIEU BIOLOGIQUE Acétylcholine (Ach)

9 Protéines : Une protéine est une macromolécule biologique composée dune ou plusieurs chaînes d'acides aminés liées entre eux par des liaisons peptidiques. Les protéines ont tendance à se replier spontanément sur elles-mêmes pour former des structures dites en « hélice α» ou en « feuillet β» :

10 Ceci peut avoir une grande importance en biologie. Par exemple, cest le repliement anormal dune protéine appelée prion qui est responsable de la maladie de la vache folle : Structure majoritairement en hélice α Structure majoritairement en feuillet β

11 CHIRALITE

12 Un objet chiral est un objet qui nest pas superposable à son image dans un miroir plan. Exemples : Un objet qui nest pas chiral est achiral. Exemples :

13 De même, il existe des molécules chirales (non superposables à leur image dans un miroir plan) et achirales (superposables). Exemples : Rotation 180° Non superposables : les deux molécules sont chirales Rotation 180° Superposables : la molécule est achirale

14 IMPORTANCE EN MILIEU BIOLOGIQUE Les propriétés chimiques de deux énantiomères sont les mêmes vis- à-vis dun réactif non chiral. En revanche, vis-à-vis dun réactif chiral, ces propriétés peuvent être très différentes. Les cibles biologiques sont complexes et asymétriques (récepteurs, enzymes) : deux énantiomères vont donc interagir de manière différente avec une cible biologique :

15 Deux énantiomères peuvent donc avoir des effets différents sur lorganisme :

16 Exemples :

17 En médecine : La L-DOPA : Molécule utilisée dans le traitement de la maladie de Parkinson. Son énantiomère est par contre toxique !! Il est donc impératif dutiliser le bon énantiomère sous forme pure. Lutilisation dun mélange racémique de la L-DOPA serait fatale au patient.

18 Et bien dautres exemples :

19 MOLECULE POSSEDANT 2 CARBONES ASYMETRIQUES

20 E E DD DD D B C A E = Enantiomères D = Diastéréoisomères

21 DIASTEREOISOMERIE Z / E

22 Elle est relative à la position des groupes les plus gros par rapport à la double liaison. Elle est définie pour une double liaison C = C (alcène). Les carbones de la double liaison portent chacun deux groupes. On repère la position relative de ces groupes par rapport à la double liaison. Les deux groupes les plus gros sont : du même côté = Z ; de part et dautre = E

23 ZE

24 BILAN

25 Non Diastéréoisomères Peut-on les superposer après rotation autour de liaisons simples ? Sont-elles images lune de lautre dans un miroir plan ? Ont-elles le même enchaînement datomes ? Deux molécules organiques Ont-elles la même formule brute ? Sont-elles superposables ? Molécules différentes Molécules identiques Isomères Stéréoisomères Isomères de constitution Enantiomères Position Non Oui Stéréoisomères de configuration Stéréoisomères de conformation Non ChaîneFonction


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