Alcools et éthers.

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1 Alcools et éthers

2 R = groupe d’alkyle substitué ou non substitué.
Structure R-OH alcool R = groupe d’alkyle substitué ou non substitué.

3 Stérols

4 Les propriétés physiques des alcools
Les alcools sont nettement moins volatils; ils possèdent des points de fusion plus élevés et sont plus solubles dans l’eau que les hydrocarbures de même masse moléculaire . Ces différences sont dues au groupe OH qui confère une certaine polarité à la molécule. Il en résulte une attraction importante des molécules entre elles:

5 Solubilité des alcools
Les alcools de faible masse moléculaire possèdent une grande solubilité dans l’eau:

6 Propriétés spectroscopiques
IR: Absorption d’élongation O-H - un large pic dans une zone assez étendue, cm-1 ( alcools associé)

7 Fermentation La fermentation du sucre par la levure donne C2H5OH.
Il faut le dénaturer - on ajoute du méthanol

8 Mélange azéotropique Le Eb de l’éthanol est 78,3C et le Eb de l’eau est 100C (à Vancouver!). Est-ce qu’on peut les séparer? Non. On obtient un mélange azéotropique On appelle un mélange liquide qui a la propriété particulière de donner une vapeur de la même composition un mélange azéotropique. p.e. C2H5OH (95%) et H2O (5%) Eb 78,13C H2O (7,5%), C2H5OH (18,5%) et C6H6 (74%) Eb 64.9C

9 Oxymercuration

10 Hydroboration addition syn

11 Alcools - réactions La rupture de la liaison CO-H

12 Rupture des liaisons O-H
R-OH + M RO- + M /2 H2

13 La rupture de la liaison C-OH - déshydratation

14 La rupture de la liaison C-OH - déshydratation
mécanisme E1

15 Réaction avec les halogénures d’hydrogène

16 Les faits qui sont connus de cette réaction
1. La réaction est catalysée par un acide. 2. Une transposition se produit sauf avec les alcools primaires. 3. L’ordre de réactivité des alcools est 3o > 2o > 1o < CH3OH

17 Le mécanisme

18 Les alcools primaires + HX
SN2

19 Réactions avec les halogénures phosphore et le chlorure de thionyle
ROH + PX3 RX + H3PO3 alcools primaires et secondaires - SN2

20 Tosylates

21 Les tosylates - bons groupes sortants

22 Ethers Structure: R-O-R, Ar-O-R, ou Ar-O-Ar nomenclature
oxyde d’alkyle, oxyde d’alcényle, oxyde d’aryle CH3CH2OCH2CH3 - oxyde de diéthyle

23 Nomenclature des éthers
oxyde de diphényle CH3OCH=CH2 oxyde de méthyle et de vinyle oxyde d’isopropyle et de phényle CH3CH2CH2CHCH2CH3 3-méthoxyhexane | OCH3

24 Les éthers cycliques Le préfixe oxa- indique le remplacement d’un CH2 du cycle par un O. oxacyclopropane oxyde d’éthylène oxacyclopentane tétrahydrofuranne 1,4-dioxacyclohexane 1,4-dioxanne

25 Synthèse de Williamson
L’halogénure doit être primaire - il faut avoir une réaction SN2. Une élimination E2 est probable avec les halogénures secondaires et tertiaires.

26 Réaction des éthers Le mécanisme?

27 Réaction des éthers Le 1-éthoxybutane réagit avec le HI pour former un mélange de 1-iodobutane, iodoéthane, ethanol et 1-butanol tandis que 2-éthoxy-2-méthylpropane forme un mélange de 2-méthyl-2-propanol et de iodoéthane. Expliquez.

28 Oxacyclopropanes un addition en syn

29 Le mécanisme

30 Réactions Proposer un mécanisme.