Les règles de Woodward et Fieser

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1 Les règles de Woodward et Fieser
 Position de la transition pp* pour diènes et polyènes 2014 structure de base acyclique 217nm hétéroannulaire 214 nm homoannulaire 253 nm Chimie analytique instrumentale

2 Les règles de Woodward et Fieser
 Position de la transition pp* pour diènes et polyènes 2014 structure de base incrément à ajouter Double liaison conjugée supplementaire + 30 nm Double liaison exocyclique + 5 nm Alkyle ou reste de cycle -O-R + 6 nm -S-R -Cl, -Br NR2 + 60 nm -O-CO-R + 0 nm acyclique 217nm hétéroannulaire 214 nm homoannulaire 255 nm Chimie analytique instrumentale

3 Les règles de Woodward et Fieser
exemple: 2014 Valeur de base 255 nm Double liaison conjugée supplementaire + 30 nm Double liaison exocyclique + 5 nm 3 x Alkyle ou reste de cycle (3x5) + 15 nm -O-CO-R + 0 nm 303 nm expérimental 306 nm Chimie analytique instrumentale

4 Les règles de W.&F. élargie
 Position de la transition pp* pour les composes carbonylés-a,b-insaturés 2014 Chimie analytique instrumentale

5 Les règles de W.&F. élargie
exemple: 2014 Valeur de base 214 nm 2 x Double liaison conjuguée (2x30) supplémentaire + 60 nm Double liaison exocyclique + 5 nm Diène homoannulaire + 39 nm Substituant C en b + 12 nm 3x C en g où plus loins (3x18) + 54 nm 384 nm expérimental 388 nm Chimie analytique instrumentale

6 Le règle du Scott  Position de la transition pp* pour les composés carbonylés aromatiques 2014 structure de base incrément à ajouter R = alkyle où reste de cycle 246 nm 250 nm 230 nm Chimie analytique instrumentale

7 Le règle du Scott exemple: Valeur de base 246 nm
2014 Valeur de base 246 nm Reste du cycle en ortho + 3 nm O-alkyle en para + 25 nm 274 nm expérimental 276 nm Chimie analytique instrumentale