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© E.V. Blackburn, 2008 Les hydrates de carbone Les glucides les saccharides ou oses.

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1 © E.V. Blackburn, 2008 Les hydrates de carbone Les glucides les saccharides ou oses

2 © E.V. Blackburn, 2008 La photosynthèse Le mécanisme détaillé de cette transformation est compliqué et se fait en de nombreuses étapes, dont la première est l’absorption de la lumière par le système  étendu de la chlorophylle. La photosynthèse est la combinaison chimique du dioxyde de carbone et de l’eau qui s’accomplit par l’absorption de la lumière visible par les plantes vertes.

3 © E.V. Blackburn, 2008 Chlorophylle-a Synthèse: R.B. Woodward, 1960

4 © E.V. Blackburn, 2008 Métabolisme des glucides Les glucides sont des “systèmes de stockage de l’énergie solaire. Ils sont transformés par le métabolisme en eau et en CO 2 avec libération de chaleur. C x (H 2 O) y + xO 2  xCO 2 + yH 2 O + énergie Beaucoup de cette énergie est restockée dans une autre forme chimique en utilisant des réactions couplées à la synthèse de l’adénosine triphosphate à partir de l’adénosine diphosphate.

5 © E.V. Blackburn, 2008 Métabolisme des glucides De l’énergie est libérée quand l’ATP est hydrolysé pour former l’ADP.

6 © E.V. Blackburn, 2008 acide D-glycérique

7 © E.V. Blackburn, 2008 acide D-glycérique D???? On désigne la configuration de l’acide glycérique par la lettre D, si l’hydroxyle du stéréocentre est à droite dans la projection de Fischer, et par la lettre L s’il est à gauche.

8 © E.V. Blackburn, 2008 Subdivision des oses en série D et L On désigne la configuration des oses par la lettre D si l’hydroxyle du stéréocentre le plus éloigné du groupe carbonyle est à droite dans la projection de Fischer, et par L s’il est à gauche Bijvoet - la structure de l’acide L-(+)-tartarique.... (R)-(+)-glycéraldéhyde La configuration (+)-glycéraldéhyde avait été arbitrairement fixé comme étant D!

9 © E.V. Blackburn, 2008 Les oses D Presque tous les oses naturels ont la configuration D.

10 © E.V. Blackburn, 2008 Épimères Ils ne diffèrent que autour d’un stéréocentre, C-2. Examinons le D-(+)-glucose et le D-(+)-mannose: Deux diastéréoisomères qui diffèrent uniquement de la sorte, au niveau d’un seul stéréocentre, sont appelés des épimères.

11 © E.V. Blackburn, 2008 Épimères D-(+)-glucose D-(+)-galactose

12 © E.V. Blackburn, 2008 Les aldoses et cétoses “monosaccharide - ose sous forme monomère “aldoses” - les oses aldéhydiques “cétoses” - les oses qui contiennent une fonction cétone “glucide” - le nom général attribué aux monosaccharides, disaccharides, oligosaccharides (des polymères de bas poids molèculaires) et polysaccharides. (saccharum, latin, sucre)

13 © E.V. Blackburn, 2008 (+)-Glucose on le trouve à l’état libre dans les fruits, les plantes, le miel, le sang et l’urine des animaux un aldohexose C 6 H 12 O 6 il y a 4 stéréocentres et, ainsi, 2 4 (16) isomères optiques possibles. Tous sont connus! le monosaccharide le plus courant

14 © E.V. Blackburn, 2008 Emile Fischer, à la fin du 19 e siècle, a réussi à identifier le glucose parmi les 16 isomères possibles. (+)-Glucose La configuration du C-5 à été reliée à celle du D-(+)- glycéraldéhyde.

15 © E.V. Blackburn, 2008 S’il réagit avec les amines, les produits formés ne sont pas toujours de la type C=N-R. Le glucose n’est pas un aldéhyde? La réactivité du glucose Le glucose réduit -la liqueur de Fehling (Cu(II) en Cu(I)) le réactif de Tollens (Ag(I) en Ag(0)) Le glucose est un aldéhyde!

16 © E.V. Blackburn, 2008 Dans les conditions qui d’habitude transforment un aldéhyde en son acétal diméthylique, le glucose conduit à deux dérivés monométhylés différents: méthyl  - et  -D-glucoside La réactivité du glucose Les aldéhydes forment un acétal diméthylique:

17 © E.V. Blackburn, 2008 Glucose - cyclique

18 © E.V. Blackburn, 2008 Les anomères Il y a deux glucoses! Les stéréoisomères de glucides qui ne diffèrent que par la configuration du carbone de l’hémiacétal sont appelées anomères. Le OH en C-1 est à droite de la chaîne dans la forme  et à gauche dans la forme .

19 © E.V. Blackburn, 2008 Les projections de Haworth Le groupement CH 2 OH est représenté au-dessus du cycle pour les sucres D et en-dessous pour les sucres L. Pour les sucres D, l’OH en C1 est figuré en-dessous du cycle pour la forme  et au-dessus pour la forme .

20 © E.V. Blackburn, 2008 Conformation des glucides

21 © E.V. Blackburn, 2008 La taille des cycles

22 © E.V. Blackburn, 2008 Mutarotation

23 © E.V. Blackburn, 2008 Mutarotation 64% 30%

24 © E.V. Blackburn, 2008 Réactions du glucose avec les amines

25 © E.V. Blackburn, 2008 Réactions du glucose avec les amines anomères de la D-glucosamine

26 © E.V. Blackburn, 2008 Les glycosides acétals cycliques

27 © E.V. Blackburn, 2008 Les osazones le phénylosazone du glucose

28 © E.V. Blackburn, 2008 fructose Les osazones

29 © E.V. Blackburn, 2008 Synthèse de Kiliani-Fischer

30 © E.V. Blackburn, 2008 Dégradation de Ruff

31 © E.V. Blackburn, 2008 Le (+)-lactose - un disaccharide la liaison est  -glycosidique

32 © E.V. Blackburn, 2008 (+)-saccharose

33 © E.V. Blackburn, 2008 Cellulose La cellulose contient environ unités monomères. Elle est essentiellement linéaire. La fibre de coton est de la cellulose presque pure. Le bois et la paille contiennent environ 50% de ce polysaccharide.

34 © E.V. Blackburn, 2008 L’amidon L’amidon est un polyglucose dont les connexions sont dues à des liaisons acétaliques . Dans les plantes, l’amidon constitue le matériel nutritif de réserve, qui est aisément hydrolysé en glucose par catalyse acide.

35 © E.V. Blackburn, 2008 L’adénosine - un nucléoside Un nucléoside est une glycosylamine dans laquelle l’amine est une pyrimidine ou une purine: une purine


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