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© E.V. Blackburn, 2011 Les amines - classification 1o1o 2o2o 3o3o sel d’ammonium quaternaire.

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1 © E.V. Blackburn, 2011 Les amines - classification 1o1o 2o2o 3o3o sel d’ammonium quaternaire

2 © E.V. Blackburn, 2011 Nomenclature Pour nommer les amines aliphatiques, on nomme les groupes alkyles liés à l’azote et puis on ajoute “amine”: (CH 3 ) 3 CNH 2 t-butylamine C 2 H 5 NHCH 3 éthylméthylamine La meilleure façon de nommer les amines en employant le nom de l’alkane et en remplaçant le “e” final par “amine”: CH 3 CH 2 NH 2 éthanamine C 2 H 5 NHCH 3 N-méthyléthanamine

3 © E.V. Blackburn, 2011 Nomenclature Quand on a une structure complèxe, on emploie le préfix “amino” (ou “méthylamino”, “diéthylamino” etc.) H 2 NCH 2 CH 2 CH 2 CO 2 H acide 4-aminobutanoïque acide  -aminobutyrique H 2 NCH 2 CH 2 OH2-aminoéthanol éthanolamine 2-méthylaminoheptane

4 © E.V. Blackburn, 2011 m-nitroaniline 3-nitrobenzénamine N-éthyl-N-méthylaniline N-éthyl-N-méthylbenzénamine Nomenclature

5 © E.V. Blackburn, 2011 Pour nommer les sels des amines, on substitue ammonium pour amine:- sulfate d’éthylammoniumnitrate de triméthylammonium chlorure d’anilinium Nomenclature

6 © E.V. Blackburn, 2011 Propriétés physiques L’association de molécules d’amines 1 o et 2 o par liaison hydrogène diminue leur volatilité en comparaison de celle des hydrocarbures de même masse moléculaire et forme. La solubilité dans l’eau des amines (< 6C) est appréciable. Les amines tertiaires, n’ayant pas de liaison N-H, sont incapables de former des liaisons hydrogènes du type N-H---N.

7 © E.V. Blackburn, 2011 sel de tétraalkylammonium Préparation - alkylation

8 © E.V. Blackburn, 2011 Préparation - réduction des composés nitro amine 1º

9 © E.V. Blackburn, 2011 amphétamine Préparation - amination réductive

10 © E.V. Blackburn, 2011 Préparation - réduction des nitriles

11 © E.V. Blackburn, 2011 Préparation - dégradation de Hofmann phentermine

12 © E.V. Blackburn, 2011 Dégradation de Hofmann

13 © E.V. Blackburn, 2011 Réactions - basicité la base la plus forte la base la plus faible

14 © E.V. Blackburn, 2011 Réactions - basicité K b : CH 3 NH 2 = 4,75x10 -4, NH 3 = 1,78x10 -5, C 6 H 5 NH 2 = 4,26x10 -10

15 © E.V. Blackburn, 2011 Réactions - basicité K b : CH 3 NH 2 = 4,75x10 -4, NH 3 = 1,78x10 -5

16 © E.V. Blackburn, 2011 Réactions - basicité

17 © E.V. Blackburn, 2011 Réactions - basicité

18 © E.V. Blackburn, 2011 Effet des substituants Les substituants liés au cycle aromatique qui attirent les électrons diminuent la bascité des amines. Les substituants qui répoussent les électrons augmentent la basicité des amines.

19 © E.V. Blackburn, 2011 Action de l’acide nitreux RNH 2 1. NaNO 2 /H + 2. H 2 O/  ROH

20 © E.V. Blackburn, 2011 Composés diazoïques aromatiques

21 © E.V. Blackburn, 2011 La réaction de Sandmeyer

22 © E.V. Blackburn, 2011 La réaction de Gattermann

23 © E.V. Blackburn, 2011 Composés diazoïques aromatiques

24 © E.V. Blackburn, 2011 Composés diazoïques aromatiques Synthèse des phénols Substitution par H

25 © E.V. Blackburn, 2011 Synthèse des trois bromotoluènes oops...

26 © E.V. Blackburn, 2011 Synthèse des bromotoluènes

27 © E.V. Blackburn, 2011 Synthèse du m-bromotoluène

28 © E.V. Blackburn, 2011 Couplage des sels de diazonium Une attaque électrophile: p-(diméthylamino)azobenzène

29 © E.V. Blackburn, 2011 rouge congo

30 © E.V. Blackburn, 2011 Préparation des amides substituées

31 © E.V. Blackburn, 2011 Nomenclature des amides substituées

32 © E.V. Blackburn, 2011 L’acide sulfanilique F > o OH - - soluble H + - insoluble ? ion dipolaire un zwittérion “zwitter” - hermaphrodite

33 © E.V. Blackburn, 2011 Médicament sulfa sulfanilimide

34 © E.V. Blackburn, 2011 Propriétés spectroscopiques N-H - élongation3300 à 3500 cm -1 les amines 1 o présentent 2 pics de forte intensité RMN - les H résonnent en donnant des pics (parfois élargis) presque n’importe où dans la zone afférante à l’hydrogène


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