Radian MILEV Hercules THEODOTOU 22/04/2008. SOMMAIRE INTRODUCTION A.Extraction à la vapeur d’eau de l’huile essentille de zestes d’oranges et de citron.

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1 Radian MILEV Hercules THEODOTOU 22/04/2008

2 SOMMAIRE INTRODUCTION A.Extraction à la vapeur d’eau de l’huile essentille de zestes d’oranges et de citron I. Objectif II. Principe d’hydrodistillation III. Décantation IV. Mode opératoire B. Polarimétrie I. Objectif II. Polarimétre III. Loi de Biot IV. Préparation de la solution V. Résultats et explications CONCLUSION Bibliographie

3 INTRODUCTION  Les huiles essentielles des zestes d’orange et de citron sont des mélanges complexes de différents types d’aldéhydes, de cétones et de terpènes. L’huile essentielle de zeste d’orange contient 95% de limonène, l’huile essentielle de zeste de citron 85% de limonène (et notamment 5% de citral). La différence d’odeur de ces deux écorces est en grande partie due à leur différente en (+)- et (-)- limonène.

4 I. OBJECTIF L’extraction des huiles essentielles des zestes d’orange et de citron par hydrodistillation

5 II. Principe d’hydrodistillation  C’est la distillation d’un mélange d’eau et d’un produit naturel. Elle consiste à porter à ébullition le mélange, puis à condenser les vapeurs qui se dégagent, c’est à dire de les ramener à l’état liquide, afin de récupérer les arômes. On récupère ainsi un mélange de substances organiques et d’eau. 1.Chauffe-ballon 2.Décoction 3.Ballon 4.Condenseur 5.Sortie d’eau tiède 6.Arrive d’eau froide 7.Erlenmeyer 8.Distillant

6 III. Décantation  La décantation est une opération de séparation mécanique. Lorsque deux liquides ne sont pas miscibles, comme l'huile et l'eau, il suffit de laisser reposer le mélange pour que le liquide le plus dense se place en- dessous du liquide le moins dense, et qu'apparaisse une surface de séparation horizontale entre les deux liquides. 1.L’huile essentielle 2.L’eau

7 IV. Mode opératoire  on pèle les oranges(2) ou les citrons(3)  dans un ballon de 250mL on place les zestes râpés  On ajoute 170mL d’eau et quelques pierres ponces  on assemble le montage et démarre l’hydrodistillation  On chauffe doucement le ballon à l’aide d’un chauffe-ballon (~1 heure)  on verse le distillat dans une ampoule à décanter et évacue la phase aqueuse *Note: on utilise les oranges et les citrons de l’agriculture biologique, c’est-à- dire non traités.

8 I. OBJECTIF Mesurer le pouvoir rotatoire des différentes solutions de limonène pur, des huiles essentielles des zestes d’orange et de citron puis déterminer les pourcentages en (+)-limonène et (-)-limonène de ces huiles par des mesures polarimétriques.

9 II. Polarimètre L'appareil utilisé pour mesurer l'angle de rotation est le polarimètre dont une vue éclatée est représentée ci dessous :

10 Ses caractéristiques essentielles sont les suivantes :  une source lumineuse, généralement une lampe à vapeur de sodium, qui produit une lumière monochromatique dont la longueur d'onde est 589,3nm (raie D);  un prisme de NICOL, prisme polariseur, formé de deux prismes de cristal de calcite;  un tube polarimétrique pouvant contenir l'échantillon pur ou en solution;  un second prisme de NICOL (prisme analyseur) qui peut être tourné ; manuellement et est relié à une échelle munie d'un vernier.

11 III. Loi de Biot Une substance chirale a pour propriété de dévier le plan de polarisation de la lumière polarisée vers la gauche (molécule lévogyre(-)) ou vers la droite(molécule dextrogyre(+)). L'intensité de l'activité optique d'une substance chirale dépend de sa nature et des conditions expérimentales de la mesure. La rotation spécifique calculée ou pouvoir rotatoire d'un échantillon sont exprimés de la façon suivante : [aDt°C]calculée = a observ / l. c dans laquelle : [aDt°C]calculée : rotation spécifique à une température t°C, pour une longueur d'onde déterminée de la lumière employée (par exemple la raie D d'une lampe à vapeur de sodium); a observ : rotation observée, exprimée en degrés; c : concentration en g/cm 3 pour une solution l : longueur du trajet que traverse la lumière dans l'échantillon exprimée en décimètres. Comme la rotation spécifique peut varier selon la nature du solvant, il est d'usage d'identifier ce dernier au moment de transmettre des ré sultats. Il est même important, dans certains cas, d'indiquer la concentration, dont peut dépendre la rotation spécifique. Ainsi lorsqu'un solvant forme des liaisons hydrogène avec une molécule fortement polaire, la rotation spécifique varie avec la concentration.

12 -Pureté optique [aDt°C] calculée pureté optique = --------------------- x 100% [aDt°C] théorique

13 V. Résultats et explications alpha=1,3° polarimètre perfectionné h.ess.-citron à éthanol(C=0.01g/ml) alpha=2,17° polarimètre perfectionné h.ess.-orange à éthanol(C=0.0106g/ml) alpha=0,7° polarimètre perfectionné (+)-limonène à éthanol(C=0.015g/ml) alpha=2,37° polarimètre perfectionné (+)-limonène à éthanol(C=0.01g/ml) alpha=2,9° polarimètre perfectionné (+)-limonène pur à éthanol(C=0.005g/ml) Valeurs étudiéesSolutions à étudiées

14 Mesures de pourcentage de (+) et (-)-limonène - huile essentielle de zeste d’orange D’abord il faut savoir : valeur de pouvoir rotatoire spécifique contenant 100% de (+)-limonène = + 109.7dm.g/m longueur de la cuve = 2dm quantité de limonène dans une solution(C=0.0106g/ml) égale à 0.0106g/ml x 0.95 = 0.01007g/ml limonène Donc suivant la formule on a : α(observé) 2.17° Pureté optique = -------------------------x100%=98,2% de(+)-limonène p.rot.spec.cont. 100% lim.pur +109.7dm.g/ml x2dm x 0.01007g/ml Les autres 1,8% constituent le mélange racémique. Donc divisant par deux on obtient 0,9% de (-)- limonène et 0,9% + 98,2% = 99,1% (+)-limonène

15 -huile essentielle de zeste de citron Les calcules sont identiques sauf que pour 1g de h.ess. de zeste de citron contient 85% de limonène donc une solution(C=0.01g/ml) a 0.0085 g limonène.Et la rotation observée est = 1.3° α(calculé) 1.3° Pureté optique=------------------------- x100%= 70% de (+)-limonène p.rot.spec.cont. 100% lim.pur +109.7dm.g/ml x2dm x 0.0085g/ml les autres 30% représentent le mélange racémique. Puis il faut diviser par 2 de nouveau et obtenir 15% de (-)-limonène, 15% + 70% = 85% de (+)-limonène

16 CONCLUSION L’hydrodistillation et les mesures des pouvoirs rotatoires, permettront de calculer les pourcentages en (+)- limonène et (-)-limonène contenues dans les huiles essentielles d’orange et de citron

17 Bibliographie Merk index :Edition 11 centinnial ISBN 911910-28-X, Edition 1989 Lide, David R. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 84th ed. Boca Raton : CRC Press, 2002/2003 Les techniques d’extraction. In Web Sciences, [En ligne]. http://www.web-sciences.com/fiches2d/fiche5/fiche5.php (Page consultée le 05- 04-08) Site de la faculté de Chimie de Strasbourg, [En ligne]. http://www-chimie.u-strasbg.fr/IMG/pdf/ (Page consultée le 07-04-08) Extraction d’un huile essentiel: limonène, [En ligne]. http://www.ac-orleans-tours.fr/physique/phyel/term/parf/ext.htm